Boc-Phe-Phe-Gly-OMe | 66876-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 66876-64-0
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: BUYTXNVXDQJVME-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyroglutamyl-phenylalanyl-phenylalanine-glycyl-leucyl-methionine amide
  参考文献：
  名称：

  Activity of the C-terminal part of substance P on guinea pig ileum and trachea preparations I. N-acylated pentapeptides SP(7–11)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90006-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-azlactone 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Boc-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• Isolation, structure and synthesis of mahafacyclin B, a cyclic heptapeptide from the latex of Jatropha mahafalensis
  作者：Carine Baraguey、Alain Blond、Florine Cavelier、Jean-Louis Pousset、Bernard Bodo、Catherine Auvin-Guette

  DOI：10.1039/b008538n

  日期：——

  Mahafacyclin B is a cyclic heptapeptide with antimalarial activity isolated from the latex of Jatropha mahafalensis. The structure is elucidated by chemical degradation, tandem mass spectrometry, homo- and heteronuclear NMR experiments, and confirmed by synthesis.

  大法环素B是一种具有抗疟活性的环七肽，从麻风树（Jatropha mahafalensis）的乳汁中分离得到。其结构通过化学降解、串联质谱、同核和异核NMR实验阐明，并通过合成加以验证。
• Neubert; Hartrodt; Mehlis, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 8, p. 532 - 535
  作者：Neubert、Hartrodt、Mehlis、Rueger、Bergmann、Lindau、Jakubke、Barth

  DOI：——

  日期：——
• Kessler, Horst; Mueller, Arndt, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1687 - 1704
  作者：Kessler, Horst、Mueller, Arndt

  DOI：——

  日期：——
• MICHELOT, ROBERT;MAYER, MICHEL;MAGNENEY, SYLVIANE;PHAM, VAN CHUONG PAUL;S+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 3, C. 243-247
  作者：MICHELOT, ROBERT、MAYER, MICHEL、MAGNENEY, SYLVIANE、PHAM, VAN CHUONG PAUL、S+

  DOI：——

  日期：——