Boc-Phe-Phe-azlactone | 110697-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Phe-azlactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4Z)-4-benzylidene-5-oxo-1,3-oxazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 110697-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: RAONGXAZGIGWHD-SWVCQTRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-azlactone 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Boc-Phe-Phe-azlactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New Endomorphin-2 Analogues Containing (<i>Z</i>)-α,β-Didehydrophenylalanine (Δ^ZPhe) Residues
  作者：Domenica Torino、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Gino Lucente、Giancarlo Fabrizi、Gustavo Portalone、Peg Davis、Josephine Lai、Shou-Wu Ma、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm1001343

  日期：2010.6.10

  New endomorphin-2 (EM-2) analogues incorporating (Z)-α,β-didehydrophenylalanine (ΔZPhe) in place of the native phenylalanine in EM-2 are reported. Tyr-Pro-ΔZPhe-Phe-NH2 [ΔZPhe3]EM-2} (1), Tyr-Pro-Phe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe4]EM-2} (2), and Tyr-Pro-ΔZPhe-ΔZPhe-NH2 [ΔZPhe3,4]EM-2}(3) have been synthesized, their opioid receptor binding affinities and tissue bioassay activities were determined, and their

  新的内吗啡肽-2 (EM-2) 类似物包含 ( Z )-α,β-二脱氢苯丙氨酸( ΔZ Phe) 代替 EM-2 中的天然苯丙氨酸。Tyr-Pro-Δ Z Phe-Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3 ]EM-2} ( 1 )、Tyr-Pro-Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 4 ]EM-2} ( 2 ) 和 Tyr-Pro-Δ Z Phe-Δ Z Phe-NH 2 [Δ Z Phe 3,4 ]EM-2}( 3) 已经合成，它们的阿片受体结合亲和力和组织生物测定活性被确定，并且它们的构象特性被检查。化合物2显示出与天然肽相当的高 μ 阿片受体选择性和 μ 激动剂活性。报道了N -Boc-Tyr-Pro- ΔZ Phe-Phe-NH 2 ( 8 )在溶液和晶体中采用的构象。
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应