(E)-tert-butyl 3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1612773-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-4-chlorocinnamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1612773-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClF₃O₂
• 分子量: 306.712
• InChiKey: FALLOSIRNNMLCO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 三光气 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-oxo-3-(3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED TETRAHYDRONAPHTHYRIDINYL NONANOIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NONANOÏQUE TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINYLE FLUORÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016134223A3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 5-溴-2-氯三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED TETRAHYDRONAPHTHYRIDINYL NONANOIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NONANOÏQUE TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINYLE FLUORÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016134223A3

文献信息

• TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates: a stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah、Ayyampillai Mariappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.098

  日期：2014.6

  the preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and corresponding esters with (E)-stereoselectivity via the TiCl4-mediated olefination of aldehydes. The method, which uses readily available acetic acid or its alkyl esters as active methylene partners, is more flexible and complementary to conventional routes in the preparation of (E)-cinnamic acid derivatives.

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。
• FLUORINATED TETRAHYDRONAPHTHYRIDINYL NONANOIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US20160244447A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to fluorinated compounds of formula I and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing the fluorinated compounds of the invention, and methods of treating fibrosis, macular degeneration, diabetic retinopathy (DR), macular edema, diabetic macular edema (DME), and macular edema following retinal vein occlusion (RVO), by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及式I的氟化合物及其合成方法。本发明还涉及包含本发明中的氟化合物的制药组合物，以及通过将这些化合物和制药组合物用于需要治疗纤维化、黄斑退化、糖尿病视网膜病变（DR）、黄斑水肿、糖尿病性黄斑水肿（DME）和视网膜静脉阻塞后的黄斑水肿（RVO）的患者来进行治疗的方法。
• Fluorinated tetrahydronaphthyridinyl nonanoic acid derivatives and uses thereof
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US10301307B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to fluorinated compounds of formula I and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing the fluorinated compounds of the invention, and methods of treating fibrosis, macular degeneration, diabetic retinopathy (DR), macular edema, diabetic macular edema (DME), and macular edema following retinal vein occlusion (RVO), by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及式 I 的含氟化合物以及合成这些化合物的方法。 本发明还涉及含有本发明含氟化合物的药物组合物，以及通过向有需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗纤维化、黄斑变性、糖尿病视网膜病变（DR）、黄斑水肿、糖尿病黄斑水肿（DME）和视网膜静脉闭塞（RVO）后黄斑水肿的方法。
• FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-(2-OXO-3-(3-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDIN-2-YL)PROPYL)IMIDAZOLIDIN-1-YL)PROPANOIC ACID AND USES THEREOF
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：EP3259271B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• US9790222B2
  申请人：——

  公开号：US9790222B2

  公开（公告）日：2017-10-17