(3aR*,4S*,5S*,6aR*)-5-hydroxy-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 89952-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR*,4S*,5S*,6aR*)-5-hydroxy-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-endo-hydroxy-6-exo-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate；methyl 7-endo-hydroxy-6-exo-methylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 89952-03-4；90123-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NVVSARDPXJBKDU-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,4S*,5S*,6aR*)-5-hydroxy-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3aS,6aS)-2,5-dihydroxy-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dicarboxylate 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrabutylammonium (2-pyrrolidonide) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR*,4S*,5S*,6aR*)-5-hydroxy-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736

文献信息

• Synthesis of a highly functionalised bicyclo[3.3.0]octane
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94207-2

  日期：1983.1

  The bicyclo[3.3.0]octanes 4 and 5 are prepared by making use of vinyl phosphonium salts, and 4 is used in formal total syntheses of chrysomelidial and loganin.

  双环[3.3.0]辛烷4和5是通过使用乙烯基salts盐制备的，而4则用于甲壳醛和loganin的正式全部合成中。
• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Diquinane from Fulvene as a Building Block in Natural Product Synthesis. 1. A Facile Synthesis of the Iridoids Loganin and Sarracenin
  作者：Huo-Mu Tai、Meng-Yang Chang、An-Yang Lee、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/jo9817624

  日期：1999.1.1