(1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 207747-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 207747-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TUWMKMMLSFJVQI-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到methyl-3-exo-acetoxy-4-exo-methylbicyclo[3.3.0.]oct-6-en-8-anecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  生成 (1S,3aS,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-methyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736