(+)-1-hydroxycarvomenthone | 57457-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1-hydroxycarvomenthone
• 英文别名: (2R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 57457-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HIKBVNQKQKMCBV-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-hydroxycarvomenthone 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.84h， 生成 (1R,2R,3R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-isopropyl-3-methyl-2-((Z)-3-methyl-7-oxooct-3-en-1-yn-1-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  嵌入 1,3-环己二烯部分的单胞烷型自行车的合成。

  摘要：

  首次合成了包含 1,3-环己二烯部分的二萜单烯骨架。关键步骤是低价钛诱导的频哪醇环化，该环化被证明是完全非对映选择性的。通过氧化和还原转化为非对映异构体有助于确定二醇的相对构型。在 McMurry 条件下获得的一些所得二醇的构象分析因存在几种具有相似能量的构象异构体而变得复杂。由柠檬烯氧化物合成的非环化环己烷体系的选择性还原表明，频哪醇偶联似乎是从酮开始的。标题化合物及其合成前体在与空气中的氧气接触时易于芳构化。尝试通过从叔炔基甲醇中消除水来合成含环己烯的单烯双链，提供了新型丙二烯系统。我们的研究可能有助于solenopodin或klysimplexin衍生物的全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.222
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁醇 作用下， 生成 (+)-1-hydroxycarvomenthone
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Witkiewicz, Krystyna; Chabudzinski, Zenon, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 9, p. 1825 - 1829
  作者：Witkiewicz, Krystyna、Chabudzinski, Zenon

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 291 - 295
  作者：Rykowski, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——