6-bromoindoline-2-thione | 848649-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromoindoline-2-thione
• 英文别名: 6-bromo-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 848649-94-5
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: CUGLLDWLADMIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoindoline-2-thione 在 nickel(II) triflate 、 C₄₂H₆₆N₄O₈ 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R,E)-4-(6-bromo-2-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-4-phenyl-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的不对称硫代克莱森重排。

  摘要：

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d0cc04590j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-bromoindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。
• Synthesis of Indole-Fused Dihydrothiopyrano Scaffolds <i>via</i> (3 + 3)-Annulations of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Indoline-2-Thiones
  作者：Braj Gopal、Prasoon Raj Singh、Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01990

  日期：2023.1.6

  A new methodology for the synthesis of N-haloindole-fused dihydrothiopyrano derivatives via (3 + 3)-annulation of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with indoline-2-thiones in the presence of Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst has been developed. This protocol provides a variety of indole-fused dihydrothiopyrano molecules in good to excellent yields, which architecturally resemble other indole-fused

  在 Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂存在下，通过供体-受体环丙烷 (DAC) 与二氢吲哚-2-硫酮的 (3 + 3)-环化合成N -卤代吲哚稠合二氢噻喃衍生物的新方法已经被开发出来。该协议提供了多种吲哚融合二氢硫代吡喃分子，产量高到极佳，其结构类似于其他具有潜在药用价值的吲哚融合三环分子。此外，我们还描述了详细的反应机制和将提供的产品转化为N-稠合噻嗪并吲哚分子。
• 10.1039/d4sc02194k
  作者：Guin, Avishek、Deswal, Shiksha、Harariya, Mahesh Singh、Biju, Akkattu T.

  DOI：10.1039/d4sc02194k

  日期：——

  0]butanes (BCBs), featuring two fused cyclopropane rings, have found widespread application in organic synthesis. Their versatile reactivity towards radicals, nucleophiles, cations, and carbenes makes them suitable for various reactions, including ring-opening and annulation strategies. Despite this versatility, their potential as enophiles in an ene reaction remains underexplored. Considering this

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）具有两个稠合环丙烷环，在有机合成中有着广泛的应用。它们对自由基、亲核试剂、阳离子和卡宾的多功能反应性使它们适合各种反应，包括开环和成环策略。尽管具有这种多功能性，但它们在烯反应中作为亲烯体的潜力仍未得到充分开发。考虑到这一点，并考虑到在 BCB 开环反应中实现非对映选择性的挑战，本文中，我们提出了一种独特的方法，利用 BCB 作为亲烯体，在温和的非对映选择性 Sc(OTf) 3催化的甲醛烯与硫吲哚酮/硫代内酰胺的反应中，产生 1 ,3-二取代环丁烷衍生物，产率高，区域选择性和非对映选择性优异。值得注意的是，结构不同的硫内酰胺衍生物与 BCB 进行非对映选择性加成，得到相应的环丁烷。合成的硫代吲哚取代的环丁烷可以作为后续官能团操作的通用工具。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。