E-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat | 91364-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat
• 英文别名: dimethyl 2E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)butanedioate；dimethyl (E)-2-[benzo(d)(1,3)dioxol-5-ylmethylene]succinate；γc-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-itaconsaeure-dimethylester；Piperonyliden-bernsteinsaeure-dimethylester；((E)-Piperonyliden)-bernsteinsaeure-dimethylester；((E)-piperonylidene)-succinic acid dimethyl ester；dimethyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 91364-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: RVLAMCAJDQHBHI-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-((2E,3E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enyl)1-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 E-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat
  参考文献：
  名称：

  Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of (−)-podophyllotoxin through the photocyclization of an axially chiral 3,4-bisbenzylidene succinate amide ester – a flow photochemistry approach
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1039/c5ob01844g

  日期：——

  We have developed a strategy for the stereoselective synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin and its derivatives. The crucial step of the synthesis is the photocyclization of a chiral atropoisomeric 1,2-bisbenzylidenesuccinate amide ester, which can be prepared from suitable aromatic aldehydes, diethyl succinate and L-prolinol. The photocyclization was found to be more efficient when irradiation

  我们已经开发了与鬼臼毒素及其衍生物有关的立体选择性合成环木脂体的策略。合成的关键步骤是手性阻转异构体1,2-双亚苄基琥珀酸酯酰胺酯的光环化，该酯可由合适的芳族醛，琥珀酸二乙酯和L-脯氨醇制备。当在自制的连续流光化学反应器中进行辐照时，发现光环化更有效。流入辐射还使我们能够以克数进行反应。用Schwartz试剂还原性裂解除去手性助剂，得到具有细胞毒性的1 R，2 R-顺式-鬼臼乙醛，可以轻松地将其还原为相应的醇，从而完成（-）-鬼臼毒素的正式合成。
• Jatrodien, a lignan from stems of Jatropha gossypifolia
  作者：Biswanath Das、S.Padma Rao、K.V.N.S. Srinivas、Ratna Das

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00729-6

  日期：1996.2

  A novel lignan, jatrodien, representing an intermediate in Haworth's biosynthetic scheme for the formation of lignans, has been isolated from the stems of Jatropha gossypifolia. The structure of the compound was derived from its spectroscopic data. Synthesis of the compound, starting from piperonal has been achieved.

  从麻风树的茎中分离出一种新的木脂素，jatrodien，它是 Haworth 生物合成方案中形成木脂素的中间体。该化合物的结构来自其光谱数据。从胡椒醛开始合成该化合物已经完成。
• First Total Synthesis of (±)-Rhodoconferimide
  作者：Narshinha Argade、Kailas Pandhade

  DOI：10.1055/s-0036-1590944

  日期：2018.2

  racemic total synthesis of the potent antioxidant marine natural product (±)-rhodoconferimide has been carried out via the Wittig reaction, catalytic hydrogenation, selective brominations, and imide formation. An appropriate regioselective double bromination of the aromatic ring was a key step in the synthesis. Starting from vanillin and dimethyl maleate, a concise and efficient racemic total synthesis

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。
• Flow Photochemistry as a Tool for the Total Synthesis of (+)-Epigalcatin
  作者：Kamil Lisiecki、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03974

  日期：2018.2.2

  The first total synthesis of (+)-epigalcatin was completed in a highly stereoselective manner starting from piperonal, 3,4-dimethylbenzaldehyde, and diethyl succinate. l-Prolinol was used as a chiral auxiliary. The crucial step in this procedure involves the construction of the cyclolignan framework by continuous-flow photocyclization of a chiral atropisomeric 1,2-bisbenzylidenesuccinate amide ester

  （+）-表皮角质素的第一个全合成是从胡椒醛，3,4-二甲基苯甲醛和琥珀酸二乙酯以高度立体选择性的方式完成的。1-脯氨醇用作手性助剂。该方法中的关键步骤涉及通过手性阻转异构体1,2-双亚苄基琥珀酸酰胺酯的连续流动光环化来构建环木聚糖骨架。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1016,1019
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——