3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propan-1-ol | 312492-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propan-1-ol
• CAS: 312492-86-7
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: DVTSELKKENJFKU-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propan-1-ol 在 ruthenium trichloride 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.24h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium/alumina 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6