4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S,3R,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-醇 | 471-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S,3R,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-醇
• 中文别名: 次膦酸,(2-羰基-1,3-二噁戊环-4-基)-(9CI)
• 英文名称: sabinol
• 英文别名: trans-sabinol；(Z)-sabinol；(E)-sabinol；(+)-cis-sabinol；(1S,3R,5S)-4-methylidene-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 471-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MDFQXBNVOAKNAY-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  208°C (estimate)
• 密度：
  0.9488
• LogP：
  2.215 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S,3R,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-醇 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (-)-alpha-侧柏烯
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-(1S,3R,5S)-双环[3.1.0]己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  过氧乙酸对（+）-香酚的作用

  摘要：

  由Henderson和Robertson通过过乙酸对（+）-沙宾醇的作用获得的据称具有C 10 H 18 O 3组成的化合物已显示为p-薄荷烷-1α，2β，4β-三醇（C 10 H 20 O 3），由（+）-萜品-4-醇合成。讨论了三醇从reaction酚反应中的起源，并暗示它实际上是由萜品醇-4-醇产生的，它们是作为杂质或乙酸在sa酚上反应的产物而存在的。已经研究了该反应的产物并且发现存在萜品烯-4-醇。（+）-2-内通过（+）-松油烯-4-醇α-环氧化物的酸催化重排获得-羟基-1,4-桉树脑。

  DOI：

  10.1039/j39690000716

文献信息

• Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes
  作者：Victor Mamane、Tobias Gress、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja048094q

  日期：2004.7.1

  situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。
• Metabolism of monoterpenes: Specificity of the dehydrogenases responsible for the biosynthesis of camphor, 3-thujone, and 3-lsothujone
  作者：Shangara S. Dehal、Rodney Croteau

  DOI：10.1016/0003-9861(87)90346-8

  日期：1987.10

  electrophoretically distinct dehydrogenases for the respective oxidations of (+)-borneol to (+)-camphor, and of (+)-cis-sabinol to (+)-sabinone en route to (-)-3-isothujone. Similarly, tansy (Tanacetum vulgare) is shown to contain two electrophoretically distinct dehydrogenases for the respective oxidations of (-)-borneol to (-)-camphor and of (+)-cis-sabinol to (+)-sabinone en route to (+)-3-thujone. These results

  鼠尾草（Salvia officinalis）被证明含有两个电泳上不同的脱氢酶，分别用于将（+）-冰片醇氧化为（+）-樟脑，以及将（+）-顺式-沙宾醇氧化为（+）-沙比农酮，然后再氧化为（- ）-3-isothujone。相似地，艾菊（艾菊（Tanacetum vulgare））被证明包含两种电泳上不同的脱氢酶，分别用于将（-）-冰片醇氧化为（-）-樟脑，以及将（+）-顺式香薄荷醇氧化为（+）-香椿酮。 +）-3-thujone。这些结果表明，单独的脱氢酶负责从冰片中合成樟脑和通过顺式沙宾醇进行丁苯乙酮的生物合成，并且它们还表明，先前报道的各种冰片酚被冰片脱氢酶氧化只是与形成无关的巧合活动。 3-thujone和3-isothujone。
• Metabolism of monoterpenes: Demonstration of the hydroxylation of (+)-sabinene to (+)- cis-sabinol by an enzyme preparation from sage (Salvia officinalis) leaves
  作者：Frank Karp、Jeffrey L. Harris、Rodney Croteau

  DOI：10.1016/0003-9861(87)90436-x

  日期：1987.7

  A microsomal preparation from the epidermis of Salvia officinalis leaves catalyzed the NADPH- and O2-dependent hydroxylation of the monoterpene olefin (+)-sabinene to (+)-cis-sabinol. The reaction catalyzed is a key step in the biosynthesis of C3-oxygenated thujane monoterpenes, and the hydroxylase is highly specific for (+)-sabinene as substrate. The hydroxylase from leaf homogenates was solubilized

  从丹参叶表皮的微粒体制剂催化单萜烯（+）-烯到（+）-顺式-sa烯醇的NADPH和O2依赖性羟基化。催化的反应是C3氧化的金盏花单萜生物合成的关键步骤，羟化酶对（+）-bin烯为底物具有高度特异性。将来自叶匀浆的羟化酶溶解，并就反应​​条件，抑制剂和活化剂进行表征。兔抗大鼠细胞色素P-450和CO可部分抑制其活性，而450 nm的光可逆转后者的抑制作用。获得了CO差谱和I型底物结合谱。
• HYDROPHOBICALLY MODIFIED UREA ETHERS AS STRUCTURANTS FOR HYDROPHOBIC SYSTEMS
  申请人：Procter & Gamble International Operations SA

  公开号：EP3219743A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。
• Hydrophobically modified urea ethers as structurants for hydrophobic systems
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10092489B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。