4-O-methoxymethyl-1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 500791-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methoxymethyl-1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 500791-87-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₇Si
• 分子量: 420.619
• InChiKey: SDQYDMGUXHWZIO-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methoxymethyl-1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-nonitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-methoxymethyl-1-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8