2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Allyloxy-2-azido-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 188399-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Allyloxy-2-azido-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 188399-04-4
• 化学式: C₄₇H₅₀N₄O₁₁
• 分子量: 846.934
• InChiKey: MSNHOAFXUGWPKH-ZPOHAESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  169.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Allyloxy-2-azido-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物是低聚乳糖胺和Lewis（x）糖类融合合成的基础。

  摘要：

  含有2型乳糖胺重复单元的寡糖，例如新乳糖胺和三聚体Lewis（x）衍生物，是使用新乳糖胺叠氮化物构建单元构建的。叠氮基提供对端基位置的有利保护，其对多种保护基操纵和糖基化反应稳定。另一方面，糖基叠氮化物可通过与乙酰基二羧酸二叔丁酯的1，3-偶极环加成反应并随后用氟化氢-吡啶配合物处理所得的N-糖基三唑而转化为糖基氟化物。用路易斯酸活化乳糖胺氟化物提供了用二糖单元延长寡糖链的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00209-x
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Allyloxy-2-azido-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物是低聚乳糖胺和Lewis（x）糖类融合合成的基础。

  摘要：

  含有2型乳糖胺重复单元的寡糖，例如新乳糖胺和三聚体Lewis（x）衍生物，是使用新乳糖胺叠氮化物构建单元构建的。叠氮基提供对端基位置的有利保护，其对多种保护基操纵和糖基化反应稳定。另一方面，糖基叠氮化物可通过与乙酰基二羧酸二叔丁酯的1，3-偶极环加成反应并随后用氟化氢-吡啶配合物处理所得的N-糖基三唑而转化为糖基氟化物。用路易斯酸活化乳糖胺氟化物提供了用二糖单元延长寡糖链的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00209-x