(1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenylselenenylcyclohexan-1-ol | 125627-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenylselenenylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-(phenylselanyl)cyclohexanol；(1S,2S,4R)-1-methyl-2-phenylselanyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 125627-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₄OSe
• 分子量: 311.326
• InChiKey: CBDBKVCXIINDGL-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenylselenenylcyclohexan-1-ol 在 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到cis-p-menth-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非精神病性天然大麻二酚及其非天然/萜基/尾修饰类似物的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02571
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenylselenenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非精神病性天然大麻二酚及其非天然/萜基/尾修饰类似物的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02571

文献信息

• Trans 1,2-functionalization of cycloalkenes using selenium intermediates
  作者：P. Ceccherelli、M. Curini、M.C. Marcotullio、O. Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99194-9

  日期：——

  The reaction of excess phenylselenenyl halides with trisubstituted cyclic olefins in aqueous acetonitrile is regio- and stereospecific and affords halohydrins in excellent yields. The reaction proceeds through the formation of a β-hydroxyalkyl phenyl selenide which evolves to halohydrin presumably an epoxy-intermediate.

  过量的苯基硒烯基卤化物与三取代的环烯烃在乙腈水溶液中的反应具有区域和立体特异性，并以优异的产率提供卤代醇。反应通过形成β-羟烷基苯基硒化物而进行，该β-羟烷基苯基硒化物发展为卤代醇，大概是环氧中间体。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.030

  日期：2006.8

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selenoxides as Leaving Groups: Synthesis of Epoxides
  作者：P Ceccherelli

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09448-

  日期：1995.7.10

  beta-Hydroxyselenoxides, prepared from substituted cyclohexenes, have been selectively transformed into chiral epoxides by treatment with alkali.
• Diastereo and Enantioselective Synthesis of 1,2-Diols Promoted by Electrophilic Selenium Reagents
  作者：C. Santi、M. Tiecco、L. Testaferri、C. Tomassini、S. Santoro、G. Bizzoca

  DOI：10.1080/10426500801900881

  日期：2008.4.1

  Here we report the first example in which the phenylseleno group is directly substituted by a hydroxy function. The reaction is promoted by the PhSeOSO3H generated "in situ" by oxidation of (PhSe)(2) with (NH4)(2)S2O8 at reflux in a 3:1 mixture of MeCN-H2O. Interestingly the reaction can be performed in "one pot" using a catalytic amount of diselenide affording the corresponding diols (5 and 6) with good yield and good level of diastereo- and enantioselectivity.