(1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol | 4031-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: hydroxy-1 neocarvomenthol；(1S:2S:4R)-p-menthanediol-(1.2)；(1S)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexandiol-(1.2c)；(1S:2S:4R)-p-Menthandiol-(1.2)；(-)-trans-Hydroxyl-1-neocarvomenthol；(+)-1-Hydroxy-neo-carvomenthol；(1S,2S,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 4031-57-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RYLFWQILVNWPEL-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  102-108 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (-)-O-(3.5-dinitro-benzoyl)-trans-carvotanacetol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-methyl-5-(propan-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  所述p -menth -1-烯-3,6-二醇：以旋光绝对构型的相关性

  摘要：

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98658-2

文献信息

• Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes
  作者：Claudio Santi、Rosalia Di Lorenzo、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.078

  日期：2012.12

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schmidt, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 11,13, 15
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• 436. Autoxidation of α-phellandrene
  作者：A. Blumann、L. Ryder

  DOI：10.1039/jr9490002040

  日期：——
• Naves,Y.-R.; Grampoloff,A.V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 37 - 45
  作者：Naves,Y.-R.、Grampoloff,A.V.

  DOI：——

  日期：——
• Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 883 - 894
  作者：Piatkowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——