3-benzyloxy-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol | 872706-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol
• CAS: 872706-89-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃
• 分子量: 462.757
• InChiKey: FODUIDLIFALOAY-CKYOEYJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₇₉H₁₅₈O₁₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Archaeosomes based on synthetic tetraether-like lipids as novel versatile gene delivery systems

  摘要：

  新型阳离子脂质体被称为“古细菌体”，由中性/阳离子双层形成脂质和古细菌合成四乙醚型双极脂质的混合物组成，具有高效的体外基因转染特性，是调节其与DNA形成的复合物脂质膜流动性的一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b618568a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyloxy-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Archaeosomes based on novel synthetic tetraether-type lipids for the development of oral delivery systems

  摘要：

  在模拟胆汁盐、血清和低pH值等口服条件下，评估了由新型合成跨膜四醚脂质制成的弓形体的体外稳定性。

  DOI：

  10.1039/b511440c

文献信息

• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。
• Folate-Equipped Pegylated Archaeal Lipid Derivatives: Synthesis and Transfection Properties
  作者：Céline Lainé、Emmanuel Mornet、Loïc Lemiègre、Tristan Montier、Sandrine Cammas-Marion、Cécile Neveu、Nathalie Carmoy、Pierre Lehn、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/chem.200800950

  日期：2008.9.19

  cationic lipid and the resulting formulations were tested in transfection assays after complexation with plasmid DNA. All four novel co-lipids afforded efficient in vitro gene transfection. Moreover, the FA-equipped derivatives permitted ligand/receptor-based targeted transfection; their activity was inhibited when free FA was added to the transfection medium. These novel archaeal derivatives equipped

  先前我们已经表明，合成的古细菌脂质类似物是用于药物/基因递送的有用载体。我们在此报告了一系列具有聚（乙二醇）（PEG）链并进一步配备叶酸（FA）基团的新型二醚和四醚型古细菌衍生物的合成和基因转移特性。合成策略和通过透析纯化确保了游离FA的完全去除。将脂质与常规的基于甘氨酸甜菜碱的阳离子脂质混合，并在与质粒DNA复合后在转染测定中测试所得制剂。所有四种新型共脂质都提供了有效的体外基因转染。此外，配备FA的衍生物可实现基于配体/受体的靶向转染。当将游离FA加入转染培养基中时，它们的活性被抑制。