6-chloro-9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 156420-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• CAS: 156420-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₅
• 分子量: 328.712
• InChiKey: CVTHXLSWDRUYKZ-QRKAXHLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-氯嘌呤-9-基)-4-氟-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-chloro-9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 6-Chloropurine Arabinoside and Its 2'-Deoxy-2'-fluoro Derivative.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Yuri OTO、Yuka TAKAHASHI、Robert SNOECK、Graciela ANDREI、Myriam WITVROUW、Eric De CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.44.2331

  日期：——

  6-Chloropurine arabinoside (3a) was obtained by treatment of the 2'-O-acetylated congener (2) with ammonia in methanol. The 3',5'-di-O-tritylated riboside (6) was allowed to react with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in the presence of pyridine to give the 2'-deoxy-2'-fluoroarabinoside (7), from which 6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)purine (3b) was obtained. The antiviral

  通过用甲醇中的氨处理2'-O-乙酰化同源物（2），得到6-氯嘌呤阿拉伯糖苷（3a）。使3'，5'-二-O-三苯甲基化核糖苷（6）在吡啶存在下与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，生成2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖苷（7），其中6获得-氯-9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤（3b）。测定了3a和3b对几种DNA和RNA病毒的抗病毒作用。只有3a显示出对水痘带状疱疹病毒（VZV）的有效活性。这种抗病毒活性取决于VZV诱导的胸苷激酶（TK）的磷酸化作用。化合物3a对其他DNA病毒，单纯疱疹1型（HSV-1）和2型（HSV-2）和牛痘病毒具有中等活性。它们对HSV-1的TK-和TK +菌株同样有效，这表明HSV-1编码的TK在抗HSV-1活性中不起作用。在低毒浓度下，任何化合物均未发现针对各种RNA病毒（包括人免疫缺陷病毒）的活性。