(S)-4-benzyl-3-(1,2-dihydroquinoline-1-carbonyl)oxazolidin-2-one | 1239015-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(1,2-dihydroquinoline-1-carbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2H-quinoline-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1239015-87-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: AJCWWJSROOVYOI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(1,2-dihydroquinoline-1-carbonyl)oxazolidin-2-one 在 sodium nitrate 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(1,2-dihydroquinoline-1-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344

文献信息

• A New Synthesis of (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Hélène Dentel、Anh Ngoc Ngo、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-0029-1219942

  日期：2010.6

  A twelve-step synthesis of (R)-(-)-sumanirole hydrochloride, starting from quinoline, has been achieved. The key reaction features selective epoxidation of the C3-C4 double bond of a 1,2-dihydroquinoline bearing a chiral auxiliary at N-1.

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。