3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 92796-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benxodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-chromen-2-one；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-coumarin；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-cumarin；3-(3,4-Methylendioxyphenyl)-cumarin；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 92796-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: OXFYXWOFIFKCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  465.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of Natural Coumarins and Coumarinolignans

  摘要：

  通过改进的方法合成了具有 1,3-苯并二恶茂、1,4-苯并二恶烷和 1,5-苯并二恶烷分子的 3-芳基-4H-香豆素。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0040-6

文献信息

• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• New 3-piperonylcoumarins as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi
  作者：Anderson Aparecido de Marchi、Marcelo Santos Castilho、Paulo Gustavo Barboni Nascimento、Fernando Costa Archanjo、Gino Del Ponte、Glaucius Oliva、Mônica Tallarico Pupo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.018

  日期：2004.9

  synthesis and inhibitory activities of a series of new 3-piperonylcoumarins, designed as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi. The design was based on the structures of previously identified natural products hits. The most active synthesized derivatives contain heterocyclic rings at position 6. SAR studies, performed by electronic indices methodology

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。
• Synthesis of 2,2-Difluorinated 4-Isoflavanols/4-Thioisoflavanols via a Base-Catalyzed [4 + 2] Annulation Reaction of <i>gem</i>-Difluoroolefins
  作者：Jiaheng Li、Cong Xu、Na Wei、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01635

  日期：2017.11.3

  DBU-catalyzed sequential intermolecular and intramolecular nucleophilic addition reactions between gem-difluoroolefins and o-hydroxy/mercapto benzaldehydes have been developed to provide a [4 + 2] annulation strategy for facile synthesis of gem-difluorinated isoflavanol derivatives. The competitive addition–elimination reaction of gem-difluoroolefins with nucleophiles was avoided under mild conditions,

  已经开发了在宝石-二氟烯烃和邻-羟基/巯基苯甲醛之间的DBU催化的连续的分子间和分子内亲核加成反应，以提供[4 + 2]环化策略，以容易地合成宝石-二氟异黄烷醇衍生物。在温和的条件下避免了宝石-二氟烯烃与亲核试剂的竞争性加成-消除反应，从而以优异的产率获得了2,2-二氟代的4-异黄烷醇或2,2-二氟代的4-硫代异黄烷醇。
• Bargellini; Monti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6> 8, p. 396
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——