Cbz-Phe-Phe-Gly-OMe | 51165-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Phe-Phe-Gly-OMe
• CAS: 51165-32-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: AVLBUAUQCZLQOZ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phe-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Cbz-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891