3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester | 14538-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-diensaeure-methylester；3-Methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pentan-2t,4-diensaeure-methylster；9-trans-β-Jonylidenessigsaeure-methylester；9-trans-β-Jonylidenessigsaeuremethylester；β-Jonylidenessigsaeuremethylester；Methyl-2-trans-β-ionylidenacetat；methyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 14538-58-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ULYSOAMDHUIVML-MVKOLZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛及相关化合物的 Reformatsky 反应的立体化学

  摘要：

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v75-271
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以90%的产率得到3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2t,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全反式维甲酸和较短的多烯链类似物与氨基酸的缀合物对前列腺癌细胞生长的影响

  摘要：

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.029

文献信息

• Synthesen in der Vitamin-A₂-Reihe. 2. Mitteilung. Die Darstellung von vier sterisch ungehinderten Vitamin-A₂-Isomeren
  作者：U. Schwieter、C. V. Planta、R. Rüegg、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19620450216

  日期：——

  Four crystalline vitamin A2 isomers, i.e. all-trans, 13-cis, 9-cis, and 9,13-di-cis, as well as the corresponding acids and aldehydes, have been prepared from cis- and trans-dehydro-β-ionylideneacetaldehyde.

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。
• Dalle,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 232 - 239
  作者：Dalle,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ITO M.; OHNO M.; TAKANO E.; ODA Y.; TSUKIDA K., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 505-509
  作者：ITO M.、 OHNO M.、 TAKANO E.、 ODA Y.、 TSUKIDA K.

  DOI：——

  日期：——