(-)-α-selinene | 473-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-selinene
• CAS: 473-13-2；28290-23-5；35387-23-6；60132-30-1；64474-07-3；66141-13-7；70560-75-7；83378-03-4；123123-37-5；125408-91-5；138283-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OZQAPQSEYFAMCY-GIJJTGMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,8aS)-7-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (-)-α-selinene
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。X. Thujone 作为制备倍半萜的手性合成子。(+)-α-eudesmol 和 (-)-α-selinene 的合成

  摘要：

  描述了从 thujone 衍生的中间体 (2) 到手性倍半萜 (+)-α-eudesmol (7) 和 (-)-α-selinene (9) 的有效合成路线。

  DOI：

  10.1139/v84-239

文献信息

• A new route for the conversion of carvone into eudesmane sesquiterpenes
  作者：Drury Caine、Bruce Stanhope

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87736-x

  日期：1987.1

  The β-hydroxy-α-phenylsulfenyl ketone 2, derived from S-(+)-carvone, was treated with 2 equivalents of the Wittig-Horner phosphine oxide derivative 6 followed by excess methyl iodide to give a ca. 2 : 3 mixture of the E and Z α-phenylsulfenyl ketones 3a and 3b. The mixture of sulfides was oxidized to the corresponding sulfoxides 3c,d with m-chloroperbenzoic acid. When this mixture refluxed in benzene

  衍生自S-（+）-香芹酮的β-羟基-α-苯基亚磺酰基酮2用2当量的Wittig-Horner氧化膦衍生物6处理，然后用过量的甲基碘处理，得到ca。E和Zα-苯基亚磺酰基酮3a和3b的2：3混合物。硫化物的混合物氧化为相应的亚砜3C，ð与米氯过苯甲酸。当该混合物在苯中回流时，发生了苯亚磺酸的消除，并且中间体E二烯衍生物4a经历了分子内Diels-Alder反应，得​​到了反式正辛酮5a，顺式-辛酮5c，另一种产品被认为是60:28:12的反式-辛酮5b。在这些反应条件下回收Z二烯衍生物4b。用Wolff-Kishner还原八面体混合物可得到（-）-α-selinene（10）作为主要产物，以及顺式-octalin II和其他未鉴定的次要产物。当将Z二烯衍生物4b在甲苯中于150℃加热48小时时，获得具有与上述制备的相同组成的八酮的混合物。同样，当亚砜3c和3d的2：3混合物将其在甲苯中于15
• Sesquiterpenes from the essential oil of the liverwort Conocephalum conicum
  作者：Stephanie Melching、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00769-9

  日期：1999.6

  Abstract Three new brasilane type sesquiterpenes related to the known alcohol conocephalenol and the sesquiterpene alcohol presilphiperfolan-1-ol were isolated from a chemotype of the liverwort Conocephalum conicum collected in southern Germany and identified by NMR investigations, enantioselective gas chromatography and chemical correlations. In addition ent -(−)-dactylol, the enantiomer of a compound

  摘要 从德国南部收集的地草 Conocephalum conicum 的化学型中分离出三种与已知的锥头脑醇和倍半萜醇 presilphiperfolan-1-ol 相关的新型乙硅烷型倍半萜，并通过 NMR 研究、对映选择性气相色谱和化学相关性进行鉴定。此外，ent -(-)-dactylol 是一种化合物的对映异构体，迄今为止仅作为加勒比海兔 Aplysia dactylomela 的成分被发现。
• Stereochemical aspects of the reaction of lithio(1-methyl-2-propenyl)diphenylphosphine oxide with .beta.-substituted aldehydes. Short syntheses of (-)-.alpha.-selinene and (+)-.alpha.-helmiscapene
  作者：Drury Caine、Bruce Stanhope、Stacey Fiddler

  DOI：10.1021/jo00252a051

  日期：1988.8
• The chemistry of thujone. X. Thujone as a chiral synthon for the preparation of sesquiterpenes. Synthesis of (+)-α-eudesmol and (−)-α-selinene
  作者：James P. Kutney、Ashok K. Singh

  DOI：10.1139/v84-239

  日期：1984.8.1

  Efficient synthetic routes to the chiral sesquiterpenes (+)-α-eudesmol (7) and (−)-α-selinene (9) from a thujone-derived intermediate (2) are described.

  描述了从 thujone 衍生的中间体 (2) 到手性倍半萜 (+)-α-eudesmol (7) 和 (-)-α-selinene (9) 的有效合成路线。

表征谱图