α-eudesmol | 473-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-eudesmol
• 英文别名: 2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 473-16-5；69686-15-3；69686-16-4；69686-18-6；70427-82-6；72173-99-0；75684-39-8；79254-46-9；94373-04-3；95529-68-3；123123-38-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FCSRUSQUAVXUKK-ILWWEHDPSA-N

物化性质

• LogP：
  4.650 (est)
• 保留指数：
  1643;1637;1645;1639;1668;1650;1620;1630;1655;1622;1646;1627;1627;1645;1644;1644;1630;1619;1642;1642;1635;1625;1644;1640;1644;1613;1615;1620;1644;1667;1669;1635;1642;1642;1657;1639;1634;1629;1673;1649;1634;1612;1653;1671;1643;1644;1638;1644;1631;1658;1654;1647;1654;1636;1648;1634;1643;1643;1636;1644;1623;1639;1637;1649.5;1645;1643;1677;1648;1634;1648;1634;1640;1643;1625;1660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-eudesmol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。X. Thujone 作为制备倍半萜的手性合成子。(+)-α-eudesmol 和 (-)-α-selinene 的合成

  摘要：

  描述了从 thujone 衍生的中间体 (2) 到手性倍半萜 (+)-α-eudesmol (7) 和 (-)-α-selinene (9) 的有效合成路线。

  DOI：

  10.1139/v84-239
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,8aS)-7-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 α-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。X. Thujone 作为制备倍半萜的手性合成子。(+)-α-eudesmol 和 (-)-α-selinene 的合成

  摘要：

  描述了从 thujone 衍生的中间体 (2) 到手性倍半萜 (+)-α-eudesmol (7) 和 (-)-α-selinene (9) 的有效合成路线。

  DOI：

  10.1139/v84-239

文献信息

• Total Synthesis of Neohedycaryol. Its Possible Role in the Biosynthesis of Eudesmane Sesquiterpenes
  作者：Adriaan J. Minnaard、Gerrit A. Stork、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo962056a

  日期：1997.4.1

  the germacrane sesquiterpene hedycaryol, was accomplished in 10 steps from the known dione 6. A Marshall fragmentation of the intermediate mesylate 14 was used to prepare the trans,trans-cyclodeca-1,6-diene ring present in neohedycaryol. During the synthesis of 14, a pronounced example of through-bond interactions (TBI) was observed. The preferred elongated chair conformation of neohedycaryol was demonstrated

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。
• Cannabinoid composition and products including α-tocopherol
  申请人：Constance Therapeutics, Inc.

  公开号：US10238745B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A cannabinoid composition having an excipient including α-tocopherol and at least one isolated cannabinoid having a purity of greater than 80%. The α-tocopherol inhibits oxidation, regulates viscosity of the composition, and improves bioavailability of the cannabinoid. The composition includes a carrier oil mixed with the excipient and cannabinoid. In one embodiment, the at least one cannabinoid is an isolated cannabinoid having a greater than 80% purity, and preferably greater than 90% purity. The at least one cannabinoid is selected from the group consisting of phytocannabinoids, endocannabinoids, synthetic cannabinoids, and combinations thereof. The cannabinoid may be derived from plants other than cannabis sativa, or synthesized from fungi, bacteria, yeast or other synthetic method. Preferably the α-tocopherol comprises at least 10% w/w of the composition.

  一种大麻素组合物，其赋形剂包括α-生育酚和至少一种纯度大于 80% 的分离大麻素。α-生育酚可抑制氧化，调节组合物的粘度，提高大麻素的生物利用度。组合物包括与赋形剂和大麻素混合的载体油。在一个实施方案中，至少一种大麻素是分离出来的大麻素，纯度大于 80%，最好大于 90%。至少一种大麻素选自植物大麻素、内源性大麻素、合成大麻素及其组合组成的组。大麻素可以从大麻以外的植物中提取，也可以从真菌、细菌、酵母或其他合成方法中合成。α-生育酚最好至少占组合物重量的 10%。
• Cannabis oil extracts and compositions
  申请人：CONSTANCE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10406186B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides cannabis oil extracts and compositions thereof, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the extracts and compositions. In some embodiments, the present invention provides a method for preparing a cannabis oil extract comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate, filtering the eluate with a filter to produce a filtrate, evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate, and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent, thereby preparing the extract. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract to produce a cannabis oil composition.

  本发明提供了大麻油提取物及其组合物，包括含有维生素 E 的大麻油组合物，以及制备提取物和组合物的方法。在一些实施方案中，本发明提供了一种制备大麻油提取物的方法，包括用溶剂从大麻植物材料中洗脱大麻素以产生洗脱液，用过滤器过滤洗脱液以产生滤液，用蒸馏器蒸发滤液中的溶剂以产生蒸馏物，在足以除去残留溶剂的条件下净化蒸馏物，从而制备提取物。在某些实施方案中，该方法还包括将一定量的维生素 E 与萃取物混合，制成大麻油组合物。
• Cannabis oil compositions and methods for preparation thereof
  申请人：Constance Therapeutics, Inc.

  公开号：US10806707B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention provides cannabis oil compositions, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the cannabis oil compositions. In some embodiments, the invention provides a method for preparing a cannabis oil composition comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate; filtering the eluate with a filter to produce a filtrate; evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate; and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract. Blended cannabis oil compositions containing mixtures of cannabis oil preparations are also described.

  本发明提供了大麻油组合物，包括含有维生素 E 的大麻油组合物，以及制备大 麻油组合物的方法。在一些实施例中，本发明提供了一种制备大麻油组合物的方法，包括用溶剂从大麻植物材料中洗脱大麻素以产生洗脱液；用过滤器过滤洗脱液以产生滤液；用蒸馏器蒸发滤液中的溶剂以产生蒸馏物；以及在足以去除残留溶剂的条件下净化蒸馏物。在某些实施方案中，该方法还包括将一定量的维生素 E 与萃取物混合。还描述了含有大麻油制剂混合物的混合大麻油组合物。
• Compositions and methods comprising a psilocybin derivative
  申请人：CaaMTech, LLC

  公开号：US10933073B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  This disclosure pertains to new compositions and methods comprising a psilocybin derivative. In one embodiment, the compositions disclosed herein are used for a method of regulating a neurotransmitter receptor, e.g., a serotonin receptor. In one embodiment, the compositions disclosed herein comprise purified compounds, e.g., a purified psilocybin derivative, a purified cannabinoid, or purified terpene.

  本公开涉及包含迷迭香衍生物的新组合物和方法。在一个实施方案中，本文公开的组合物用于调节神经递质受体（如血清素受体）的方法。在一个实施方案中，本文公开的组合物包含纯化的化合物，例如纯化的迷幻素衍生物、纯化的大麻素或纯化的萜烯。