4-去乙酰基紫杉醇 | 160511-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-去乙酰基紫杉醇
• 英文名称: 4-deacetylpaclitaxel
• 英文别名: 4-deacetyltaxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,4,9-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 160511-46-6
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₁₃
• 分子量: 811.883
• InChiKey: FCMGXYOFDLQWFD-MHHARFCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  959.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基苯甲氧基胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-去乙酰基紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  4-去乙酰基紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85018-6

文献信息

• 4-Deacetyltaxol and 10-Acetyl-4-deacetyltaxotere: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Apurba Datta、Lalith R. Jayasinghe、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jm00050a023

  日期：1994.11

  4-Deacetyltaxol and 10-acetyl-4-deacetyltaxotere were synthesized for the first time from 7-(triethylsilyl)-4-deacetylbaccatin III. These analogs were found to be inactive in the microtubule assembly assay.
• Acid-labile lipophilic prodrugs of chemo-therapeutic anti-cancer agents
  申请人：Veiled Therapeutics LLC

  公开号：EP2717699B1

  公开（公告）日：2020-06-03
• US9616043B2
  申请人：——

  公开号：US9616043B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Synthesis and biological evaluation of 4-deacetylpaclitaxel
  作者：Kurt A. Neidigh、Milind M. Gharpure、John M. Rimoldi、David G.I. Kingston、Yuan Qing Jiang、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85018-6

  日期：1994.9

  4-Deacetylpaclitaxel, prepared from baccatin III via two synthetic approaches and from paclitaxel via one synthetic approach, has minimal effects on tubulin polymerization and is not cytotoxic to human CA46 Burkitt lymphoma cells.

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。