3-methoxy-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone | 106839-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methoxy-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4,6-Di-tert-butyl-3-methoxy-1,2-benzoquinone；4,6-Ditert-butyl-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 106839-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UNAZGKLDSWDKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl N-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Huisgen Zwitterion with 1,2-Benzoquinones and Isatins:  Expeditious Synthesis of Dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles and Spirooxadiazolines

  摘要：

  The zwitterionic intermediate generated from dialkyl azodicarboxylate and triphenylphosphine on reaction with 3-methoxy-1,2-benzoquinones afforded dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles. N-Substituted isatins furnished spirooxadiazolines under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol051956n
• 作为产物：
  描述：

  致活酶(phosphorylating),磷脂酰肌醇3-磷酸酯5- 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-4,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Salfeld,J.-C., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 737 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphane-Mediated Addition of Dimethyl Acetylenedicarboxylate to 1,2- and 1,4-Benzoquinones: Synthesis of Novel γ-Spirolactones
  作者：Vijay Nair、J. Somarajan Nair、A. U. Vinod

  DOI：10.1055/s-2000-8212

  日期：——

  The zwitterionic intermediate, generated by the addition of triphenylphosphane to dimethyl acetylenedicarboxylate, undergoes facile addition to ortho- and para-quinones to afford highly functionalized novel unsaturated γ-spirolactones in moderate to high yields.

  由三苯基膦与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成的两性离子中间体，容易与邻位和对位醌发生加成反应，得到高功能化的新型不饱和γ-螺环内酯，产率中等到较高。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrile-N-oxides with o-benzoquinones
  作者：Vijay Nair、K.V. Radhakrishnan、K.C. Sheela、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00887-x

  日期：1999.12

  Di- and tri-substituted o-benzoquinones on reaction with nitrile N-oxides afforded novel mono spirodioxazole derivatives. The reaction of monosubstituted o-benzoquinones with stable nitrile oxides resulted in the formation of bis adducts.

  与腈N-氧化物反应的二和三取代的邻苯并醌具有新颖的单螺二恶唑衍生物。单取代的邻苯醌与稳定的腈氧化物的反应导致双加合物的形成。
• Hetero Diels-Alder reaction of o-benzoquinones with tetracyclone: An efficient synthesis of benzodioxinone derivatives
  作者：Vijay Nair、Bini Mathew、K.V. Radhakrishnan、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00609-2

  日期：1999.9

  o-Benzoquinones undergo facile hetero Diels-Alder reaction with tetracyclone leading to cyclopenta[b][1,4]benzodioxinones.

  邻苯醌与四环酮容易进行异Diels-Alder反应，生成环戊[b] [1,4]苯并二恶英。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of carbonyl ylides with 1,2-diones: synthesis of novel spiro oxabicycles
  作者：Vijay Nair、K.C Sheela、D Sethumadhavan、R Dhanya、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00387-3

  日期：2002.5

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of carbonyl ylides with various o-quinones afforded highly oxygenated spiro oxabicycles.

  羰基化物与各种邻醌的1，3-偶极环加成反应提供了高度氧化的螺氧杂双环。
• Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,2-benzoquinones: facile synthesis of novel γ-spirolactones
  作者：Vijay Nair、J. Somarajan Nair、A. U. Vinod、Nigam P. Rath

  DOI：10.1039/a706272i

  日期：——

  The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to o-quinones in the presence of triphenylphosphine leading to highly functionalised γ-spirolactones is reported.

  据报道，在三苯基膦存在下，邻醌与乙炔二甲酸二甲酯加成，可生成高官能度的δ³-巯基内酯。