(1S,2S,4R)-2-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methyl-1-isopropylcyclohexane | 79357-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methyl-1-isopropylcyclohexane
• 英文别名: (+)-(neomenthylsulfonyl)methyl isocyanide；(1S,2S,4R)-2-(isocyanomethylsulfonyl)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 79357-09-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 243.37
• InChiKey: JTQDINXYMJGXKA-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 (1S,2S,4R)-2-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methyl-1-isopropylcyclohexane 在 N-乙基哌啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 生成 cis/trans-4-neomenthylsulfonyl-5-phenyl-5-trifluoromethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰基甲基异氰酸酯的合成及其与苯乙酮不对称诱导反应的倾向比较1

  摘要：

  为了研究和比较它们在与苯乙酮和三氟苯乙酮的碱基介导的反应中实现不对称诱导的能力，合成了七个甲苯磺酰基甲基异氰化物的手性类似物（TosMIC）。中间体2-恶唑啉（10和11）的酸解产生了光学活性的α-羟基醛（12和13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87684-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(+)-neomenthyl thiol 在 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,4R)-2-((isocyanomethyl)sulfonyl)-4-methyl-1-isopropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸盐：用于合成 TosMIC 类似物的正式亲核试剂

  摘要：

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403615

文献信息

• Chiral sulfonylmethyl isocyanides. Synthesis and asymmetric induction
  作者：Frans J. A. Hundscheid、Vishnu K. Tandon、Pieter H. F. M. Rouwette、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19871060505

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Synthesis of (+)-(neomenthylsulfonyl)methyl isocyanide. Synthesis and absolute configuration of (R)-(+)-2-methylcyclobutanone and (S)-(-)-2-methylcyclobutanone
  作者：Daan Van Leusen、Pieter H. F. H. Rouwette、Albert M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00338a019

  日期：1981.12