(-)-α-thujone | 471-15-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-thujone
• 英文别名: (1R,4R)-thujan-3-one；γ-Thujon；(-)-isothujone；(4R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 471-15-8；546-80-5；1125-12-8；58501-78-3；59573-80-7；69257-13-2；76231-76-0；78821-49-5；116562-18-6；116562-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USMNOWBWPHYOEA-ZNFPMYQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  181℃
• 比旋光度：
  D20 -19.2°
• 沸点：
  84-86 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  148 °F
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（656.90 mM；需要超声波）
• LogP：
  2.044 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R42/43
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

侧柏酮能够作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量进行了限制。除了天然存在的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮外，理论上还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮。

用途

α-侧柏酮是一种GABA调节剂和遗传毒性化合物，曾在发展中国家的传统药物植物中被发现。

生物活性

α-侧柏酮（α-Thujone）是从西方金钟柏精油中分离出来的单萜类物质，并具有显著的抗肿瘤活性。它作为GABAA受体的可逆调节剂，在抑制GABA诱导的电流时，IC50值为21 μM。α-侧柏酮能诱导依赖于ROS的细胞毒性作用，还能引发细胞凋亡和自噬过程。此外，α-侧柏酮还表现出抗伤害、杀虫及驱虫的效果，并且能够轻松穿透血脑屏障。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-thujone 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到3,3-<1,5-(3,3-dimethyl-1,5-dioxapentylen)>-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Grosu, Ion; Mager, Sorin; Batiu, Ioan, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 11-12, p. 1175 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grosu, Ion; Mager, Sorin; Batiu, Ioan, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 11-12, p. 1175 - 1182
  作者：Grosu, Ion、Mager, Sorin、Batiu, Ioan

  DOI：——

  日期：——