(1R,4Ξ)-thujan-3-one | 471-15-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4Ξ)-thujan-3-one
• 英文别名: Thujon；(1R,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 471-15-8；546-80-5；1125-12-8；58501-78-3；59573-80-7；69257-13-2；76231-76-0；78821-49-5；116562-18-6；116562-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USMNOWBWPHYOEA-DXEWVWIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  181℃
• 比旋光度：
  D20 -19.2°
• 沸点：
  84-86 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  148 °F
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（656.90 mM；需要超声波）
• LogP：
  2.044 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R42/43
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

侧柏酮能够作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量进行了限制。除了天然存在的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮外，理论上还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮。

用途

α-侧柏酮是一种GABA调节剂和遗传毒性化合物，曾在发展中国家的传统药物植物中被发现。

生物活性

α-侧柏酮（α-Thujone）是从西方金钟柏精油中分离出来的单萜类物质，并具有显著的抗肿瘤活性。它作为GABAA受体的可逆调节剂，在抑制GABA诱导的电流时，IC50值为21 μM。α-侧柏酮能诱导依赖于ROS的细胞毒性作用，还能引发细胞凋亡和自噬过程。此外，α-侧柏酮还表现出抗伤害、杀虫及驱虫的效果，并且能够轻松穿透血脑屏障。

文献信息

• Microbiological process for the preparation of 1-carvone
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0077682A1

  公开（公告）日：1983-04-27

  A process for the preparation of 1-carvone (spearmint flavour) comprises cultivating a carvone producing microorganism of the genus pseudomonas in an aqueous nutrient media in the presence of 1-a- or t-β-pinene.

  制备 1-香芹酮（留兰香风味）的工艺包括：在有 1-a-或 t-β-蒎烯存在的情况下，在水性营养介质中培养产生香芹酮的假单胞菌属微生物。
• Nanotechnology-based nostril drops for relief of respiratory ailments
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11052041B1

  公开（公告）日：2021-07-06

  The invention pertains to liposomes containing an oil-in-water emulsion of a selected combination of at least ten different essential plant oils produced with phospholipids found in human membranes and methods for treating respiratory diseases, disorders or conditions by administering the liposomes into the nose and respiratory system.

  本发明涉及含有水包油乳液的脂质体，该乳液由至少十种不同的植物精油与人体细胞膜中的磷脂精选组合而成，还涉及通过将脂质体注入鼻腔和呼吸系统来治疗呼吸系统疾病、失调或病症的方法。
• Method for preparing liposomes containing an essential oil in an oil-in-water emulsion
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11160752B1

  公开（公告）日：2021-11-02

  The invention pertains to liposomes containing an oil-in-water emulsion of a selected combination of at least ten different essential plant oils produced with phospholipids found in human membranes and methods for treating respiratory diseases, disorders or conditions by administering the liposomes into the nose and respiratory system.

  本发明涉及含有水包油乳液的脂质体，该乳液由至少十种不同的植物精油与人体细胞膜中的磷脂精选组合而成，还涉及通过将脂质体注入鼻腔和呼吸系统来治疗呼吸系统疾病、失调或病症的方法。
• Liposomal nanoparticle essential oil composition for nostril administration
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11166909B1

  公开（公告）日：2021-11-09

  The invention pertains to liposomes containing an oil-in-water emulsion of a selected combination of at least ten different essential plant oils produced with phospholipids found in human membranes and methods for treating respiratory diseases, disorders or conditions by administering the liposomes into the nose and respiratory system.

  本发明涉及含有水包油乳液的脂质体，该乳液由至少十种不同的植物精油与人体细胞膜中的磷脂精选组合而成，还涉及通过将脂质体注入鼻腔和呼吸系统来治疗呼吸系统疾病、失调或病症的方法。
• US4495284A
  申请人：——

  公开号：US4495284A

  公开（公告）日：1985-01-22