Methyl 7-(3-methyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate | 67728-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-(3-methyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-(3-methyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 67728-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JCWMCSQEIBMRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-(3-methyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三氯化铝 、 diisobutylaluminum hydride 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 13,14-didehydro-11-deoxy-11-methyl-15-oxo PGE1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Randall S.; Oliver, Joel D.; Ward, James F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1485 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基己二酸二甲酯 在 溴 、 sodium 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 Methyl 7-(3-methyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Randall S.; Oliver, Joel D.; Ward, James F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1485 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL
  申请人：CHINOIN PHARMACEUTICAL AND CHEMICAL WORKS PRIVATE CO LTD

  公开号：WO2019011668A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Preparation of the compounds of general formula I, among them misoprostol where R represents a straight‐ or branched‐chain C1-4 alkyl group by cuprate coupling of the vinyl cuprate of general formula II prepared by reacting the vinyl stannane of general formula III with copper halide CuX and alkyllithium R1Li wherein: R2 stands for H or an alcohol‐protecting group which may contain silicium atom, as for instance trimethylsilyl‐, triethylsilyl‐, tert.‐butyldimethylsilyl‐ group, or a cyclic or open‐chain alkyl group containing oxygen atom, as for instance tetrahydropyranyl‐, methoxymethyl‐ or ethoxymethyl‐ group; X means I, Br, CN, SCN, OSO2 CF3 group, R1 represents C1-6 alkyl group, n >2, if R2 is not hydrogen atom, n>3, if R2 is hydrogen atom, and the protected enone of the general formula IV 30 22 IV where R3 represents THP‐ or trialkylsilyl‐ group and the meaning of R is as defined above takes part in the cuprate reaction 5 in a manner that a.) the excess of the alkyllithium, which is applied as compared to the Cu(I) iodide in the case of R2 ≠ H in 2‐2.4 molar ratio, in the case of R2 = H in 3‐3.4 molar ratio, is decomposed before the coupling reaction of II and IV, b.) the protecting groups of the resulting compound of the general formula V 15 V where the meanings of R, R2 and R3 are as defined above are removed, the obtained compound of the general formula I is purified by chromatography.

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。
• Lakhvich; Kozinets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 42 - 46
  作者：Lakhvich、Kozinets

  DOI：——

  日期：——
• Lakhvich; Kozinets; Katok, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 989 - 993
  作者：Lakhvich、Kozinets、Katok

  DOI：——

  日期：——
• US9670234B2
  申请人：——

  公开号：US9670234B2

  公开（公告）日：2017-06-06