(1R,2'R,5'R,6'R)-1-(5'-methoxymethoxy-6'-tetradecyl-tetrahydropyran-2'-yl)-ethane-1,2-diol | 860267-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2'R,5'R,6'R)-1-(5'-methoxymethoxy-6'-tetradecyl-tetrahydropyran-2'-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 860267-67-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅
• 分子量: 402.615
• InChiKey: FMXHVOFMEBSVME-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R,5'R,6'R)-1-(5'-methoxymethoxy-6'-tetradecyl-tetrahydropyran-2'-yl)-ethane-1,2-diol 在 四氧化锇 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (4S,7R,8R,11R,12R)-8,12-oxido-7,11-di(methoxymethoxy)-1-hexacosen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2'R)-2-benzyloxy-1-(5'-methoxy-tetrahydrofuran-2'-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (1R,2'R,5'R,6'R)-1-(5'-methoxymethoxy-6'-tetradecyl-tetrahydropyran-2'-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126