(-)-(1S,2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-3-vinyl-4-cyclopentenol | 902455-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-3-vinyl-4-cyclopentenol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 902455-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BASMXNFPZVQRRT-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-3-vinyl-4-cyclopentenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(3R,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-3-(2-triphenylmethoxyethyl)-5-(adenin-9-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of homo-apioneplanocin A from d-ribose

  摘要：

  Homo-apioneplanocin A was efficiently synthesized via stereoselective hydroxymethylation, regio- and chemoselective hydroboration, and chemoselective oxidation as key steps from D-ribose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(1S,2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-3-vinyl-4-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of homo-apioneplanocin A from d-ribose

  摘要：

  Homo-apioneplanocin A was efficiently synthesized via stereoselective hydroxymethylation, regio- and chemoselective hydroboration, and chemoselective oxidation as key steps from D-ribose. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.042

文献信息

• Stereoselective Synthesis Of Homo-Apioneplanocin A As Potential Inhibitor Of S-Adenosylhomocysteine Hydrolase
  作者：Moon Woo Chun、Hyuk Woo Lee、Jin-Hee Kim、Hea Ok Kim、Kang Man Lee、Shantanu Pal、Hyung Ryong Moon、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1080/15257770701493559

  日期：2007.11.26

  Homo-apioneplanocin A (1) as a potential inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase was synthesized from D-ribose, employing stereoselective hydroxymethylation, regioselective oxidation, and regio- and chemoselective hydroboration as key steps.

  从D-核糖合成人-apioneplanocin A（1）作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂，采用立体选择性羟甲基化，区域选择性氧化以及区域和化学选择性硼氢化作为关键步骤。