bicyclo <5.1.0> octan-2-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal | 99249-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo <5.1.0> octan-2-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
• 英文别名: (1R,7S)-bicyclo<5.1.0>octan-2-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal；(1'R,4S,5S,7'S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[5.1.0]octane]
• CAS: 99249-34-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: NYHGNMGLRJBZNR-NDBXHCKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo <5.1.0> octan-2-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(1RS,7SR)-bicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bicyclo <5.1.0> octan-2-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。1,4-D1-苄基-1-苏糖醇衍生的α，β-不饱和缩酮的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90002-x

文献信息

• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• Diastereoselective manipulations of conformationally restricted enantiomerically pure bicyclo[m.1.0]alkanes. 1. Nucleophilic additions to the carbonyl carbons of bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、Michelle A. Kaczynski、Daniel P. Dolata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97677-9

  日期：1990.1
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• MASH E. A.; NELSON K. A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 679-692
  作者：MASH E. A.、 NELSON K. A.

  DOI：——

  日期：——