4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 | 36122-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌
• 中文别名: 4-T-丁基-5-甲氧基邻苯醌
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-methoxy-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4-methoxy-5-tert-butyl-o-quinone；4-tert-butyl-5-methoxy-[1,2]benzoquinone；4-tert-Butyl-5-methoxy-o-benzoquinone；4-tert-butyl-5-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 36122-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00132975
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CWFFIAHHCALISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  295.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以66%的产率得到4-叔丁基-5-甲氧基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  邻醌醌催化生物启发的需氧CH-H氧化胺的机理研究

  摘要：

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02948
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-4-羟基茴香醚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  评价与丁基化羟基茴香醚结构相关的邻苯二酚和醌的细胞毒性潜力。

  摘要：

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空

  DOI：

  10.1002/jps.2600770507
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 苄胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 4-叔丁基-5-甲氧基-邻苯醌 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌催化氧化伯胺氧化合成苯并咪唑，喹喔啉和苯并恶唑

  摘要：

  生物启发的邻醌催化剂已被用于杂环的合成。在没有任何金属助催化剂的情况下，单一的邻醌催化剂能够在温和的条件下，以氧气为末端氧化剂，以高收率从伯胺氧化合成苯并咪唑，喹喔啉和苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02786

文献信息

• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。
• A bioinspired heterogeneous catalyst based on the model of the manganese-dependent dioxygenase for selective oxidation using dioxygen
  作者：Jérémy Chaignon、Marie Gourgues、Lhoussain Khrouz、Nicolás Moliner、Laurent Bonneviot、Fabienne Fache、Isabel Castro、Belén Albela

  DOI：10.1039/c7ra00514h

  日期：——

  silica is investigated. The Mn sites mimic the manganese-dependent dioxygenase (MndD), which is an enzyme that catalyses the oxidation of catechol derivatives. The metal complexes were introduced in the silica using a dinuclear complex [Mn2L2(Cl)2(μ-Cl)2] as a precursor with a clickable ligand N,N′-bis[(pyridin-2-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine (L). Azide moieties covalently grafted on MCM-41 type mesoporous

  研究了一种混合生物启发的材料，该材料具有在介孔结构的多孔二氧化硅表面上接枝了锰（Ⅱ）配合物的材料。Mn位点模仿锰依赖性双加氧酶（MndD），后者是一种催化邻苯二酚衍生物氧化的酶。使用双核络合物[Mn 2 L 2（Cl）2（μ-Cl）2 ]作为前体具有可点击的配体N，N'-双[（吡啶-2-基）甲基] prop-2-yn-1-胺（L）。共价接枝在MCM-41型介孔二氧化硅上的叠氮化物部分用于利用CuBr（PPh 3）通过Huisgen环加成固定锰配合物）3作为催化剂。第二个官能团-三甲基甲硅烷基或吡啶-接枝在二氧化硅上，以与纳米孔尺寸限制一起带来与MndD中相似的金属环境。掺入锰配合物后，材料的介观结构得以保持。3,5-二-催化氧化吨发生丁基儿茶酚（3,5- DTBC）插入醌，而不需要在金属配合物中的多孔固体，所限制的额外的碱。相比之下，与分子类似物相反，总是需要碱性介质的4-叔丁基邻苯二酚（4-TBC）氧化导致全部氧化成邻醌。
• [3+1+1] Annulation Reaction of Benzo‐1,2‐Quinones, Aldehydes and Hydroxylamine Hydrochloride: Access to Benzoxazoles with Inorganic Nitrogen Source
  作者：Fulin Chen、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001521

  日期：2021.4.13

  By employing large‐tonnage industrial feedstock inorganic hydroxylamine hydrochloride as the nitrogen source, its [3+1+1] annulation reaction with benzo‐1,2‐quinones and aldehydes delivers various useful benzoxazoles in high yields. Preliminary mechanistic studies prove that the quinone oxime rather than the aldehyde oxime is the reaction intermediate.

  报道了用无机氮源合成苯并恶唑。通过使用大吨位工业原料无机盐胺盐酸盐作为氮源，其与苯并1,2-醌和醛的[3 + 1 + 1]环化反应可高产率提供各种有用的苯并恶唑。初步的机理研究证明，醌肟而不是醛肟是反应的中间体。
• Amine oxidation and the chemistry of quinone imines. Part III. 2,4-Di-methoxy-5-t-butylaniline
  作者：R. K. Haynes、F. R. Hewgill

  DOI：10.1039/p19720000813

  日期：——

  isomeric phenoxazone (12). These reactions exemplify a new synthesis for phenoxazones. Other products isolated from the oxidation of the aniline (1) are the p-quinone (5), the quinone imine (7), and the two N-aryl-p-quinone imines (6) and (8).

  研究了氧化银和铁氰化钾在氢氧化钠和碳酸氢钠中对2,4-二甲氧基-5-叔丁基苯胺（1）的氧化。除了2,2'，4,4'-四甲氧基-5,5'-二叔丁基偶氮苯（2）以外，还可以高产率地得到3,8-二甲氧基-2,7-二叔丁基吩嗪（3 ）和少量的8-甲氧基-2,7-二叔丁基-3 H-苯恶嗪-3-酮（4）。后者的结构已经由2，5-二甲氧基-4-叔丁基苯胺和4-甲氧基-5-叔丁基-邻苯并醌合成。后者的醌与（1）的缩合得到异构的苯恶a（12）。这些反应例证了苯恶唑酮的新合成。从苯胺（1）的氧化中分离出的其他产物是对苯醌（5），醌亚胺（7）和两者N-芳基-对-醌亚胺（6）和（8）。
• Polypeptides having beta-glucosidase activity and polynucleotides encoding same
  申请人：Morant Marc D.

  公开号：US20120023623A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to isolated polypeptides having beta-glucosidase activity and isolated polynucleotides encoding the polypeptides. The invention also relates to nucleic acid constructs, vectors, and host cells comprising the polynucleotides as well as methods of producing and using the polypeptides.

  本发明涉及具有β-葡萄糖苷酶活性的分离多肽和编码多肽的分离多核苷酸。该发明还涉及包含多核苷酸的核酸构建物、载体和宿主细胞，以及生产和使用多肽的方法。

表征谱图