(S,E)-tert-butyl 5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1292309-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-tert-butyl 5-bromo-3-((E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1292309-79-5
• 化学式: C₂₈H₂₆BrNO₂
• 分子量: 488.424
• InChiKey: XLRQDKIUXWSODT-INJZMFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S,E)-tert-butyl 5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand
  作者：Takashi Hoshi、Koji Sasaki、Shun Sato、Yuichi Ishii、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol102977b

  日期：2011.3.4

  The preparation of various (R)-Sulfur-MOP ligands with aryl and alkyl substituents on sulfur, and the application of these ligands to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles is reported. The sulfur substituent served as an effective stereocontrol element, and in the case of the 2-i-PrPh substituent on sulfur, the allylation products from an array of simple and substituted indoles were

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。