(2,2,4-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 79298-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2,4-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-acetaldehyd；2-[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 79298-41-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BWLNBIIAHQAAJK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,4-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1191 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2,2,4-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1191 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成
• MATSUO, KEIZO;HASUIKE, YOKO, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 555-560
  作者：MATSUO, KEIZO、HASUIKE, YOKO

  DOI：——

  日期：——