(R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate | 81426-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate
• 英文别名: (R)-citramalic acid dimethyl ester；(R)-(-)-dimethyl citramalate；R-(-)-dimethyl citramalate；(R)-Dimethyl citramalate；dimethyl (R)-citramalate；Butanedioic acid, 2-hydroxy-2-methyl-, dimethyl ester, (R)-；dimethyl (2R)-2-hydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 81426-68-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: GMSSNUSBKDUVFC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.17h， 生成 (S)-4-(2',5'-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六。柠檬酸合成(1S,3S)-和(1R,3R)-Austrocortilutein和(1S,3S)-Austrocortirubin

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。

  DOI：

  10.1071/ch99091
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(hydroxymethyl)malate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Fukamatsu, Kunio, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1191 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• EFFICIENT ASYMMETRIC INDUCTION VIA COORDINATION OF CHIRAL DIAMINE TO TIN(II) ENOLATE: A HIGHLY ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED MALATES
  作者：Rodney W. Stevens、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1799

  日期：1983.11.5

  In the presence of chiral diamine, (2S)-1-methyl-2-[(N-1-naphthylamino)methyl]pyrrolidine, the tin(II) enolate of 3-acetylthiazolidine-2-thione reacts with various α-ketoesters to afford the corres...

  在手性二胺（2S）-1-甲基-2-[（N-1-萘基氨基）甲基]吡咯烷的存在下，3-乙酰噻唑烷-2-硫酮的锡（II）烯醇化物与各种α-酮酯反应生成买得起相关...
• Asymmetric Allylation of Carbonyl Compounds with Tartrate-Modified Chiral Allylic Tin Reagents
  作者：Koji Yamada、Takashi Tozawa、Minoru Nishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.2301

  日期：1997.9

  Chiral allylating reagents, readily generated in situ from tin(II) catecholate [SnII(O2C6H4)], allyl halides, chiral dialkyl tartrates, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), reacted smoothly with aldehydes or reactive ketones at −78 °C in the presence of a catalytic amount of copper salts to afford the corresponding optically active homoallyl alcohols. Allylation of aromatic aldehydes and pyruvates

  手性烯丙基化试剂很容易从儿茶酚锡 (II) [SnII(O2C6H4)]、烯丙基卤化物、手性酒石酸二烷基酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-烯 (DBU) 原位生成，反应平稳在催化量的铜盐存在下，在 -78 °C 下与醛或反应性酮反应，得到相应的光学活性高烯丙醇。本手性锡试剂对芳香醛和丙酮酸的烯丙基化反应以高产率 (81-99%) 和高对映选择性 (89-94%ee) 进行。此外，柠檬苹果酸二甲酯的两种对映异构体均由丙酮酸苄酯的烯丙基化产物制备。
• Chemoenzymatic Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Citramalic Acid
  作者：Shangjin Yang、Walter Hayden、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1055/s-1992-26110

  日期：——

  Dimethyl (R)-(-)-citramalate (dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate, 4) was prepared in ≍ 50% overall yield in four steps from ethyl chloro(hydroxyimino)acetate and ethyl methacrylate. The key transformation involved a regio- and enantiospecific hydrolysis of diethyl (RS)-5-methyl-4, 5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate (1a) using a protease from Aspergillus oryzae.

  (R)-(-)-柠檬醛酸二甲酯（2-羟基-2-甲基琥珀酸二甲酯，4）由氯（羟基亚氨基）乙酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯经四个步骤制备而成，总收率为§50%。关键的转化过程是利用一种来自黑曲霉的蛋白酶对 (RS)-5-甲基-4, 5-二氢异噁唑-3,5-二甲酸二乙酯 (1a) 进行区域和对映体特异性水解。
• [EN] SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE DE TYPE BENZOTHIAZOLE CONTENANT UN SULFONYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011513A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的化合物(I)的化合物，以及包含任何这种新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可用作药物。