ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 144923-59-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside

英文别名

ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)--D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate

ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside化学式

CAS

144923-59-1

化学式

C₁₇H₂₄Cl₃NO₉S

mdl

——

分子量

524.804

InChiKey

CRCQOHLIHKILST-RYPNDVFKSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

578.6±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.5
重原子数：

31
可旋转键数：

12
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.76
拓扑面积：

152
氢给体数：

1
氢受体数：

10

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose	122210-05-3	C₁₇H₂₂Cl₃NO₁₁	522.721
——	2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose	172490-46-9	C₉H₁₄Cl₃NO₇	354.572

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl bromide	67124-60-1	C₁₅H₁₉BrCl₃NO₉	543.58
——	benzyl O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-4-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	928824-08-2	C₇₁H₇₈Cl₃NO₂₁	1387.75
——	Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(Z)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-2-enyloxy]-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester	324532-86-7	C₃₅H₄₄Cl₃NO₁₁Si	789.179
——	Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester	658072-71-0	C₃₇H₄₃Cl₃N₂O₁₄	846.112
——	(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(((2R,3S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(benzyloxy)-4-oxobutan-2-yl)oxy)-2-(acetoxymethyl)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate	196097-71-9	C₄₁H₄₃Cl₃N₂O₁₄	894.156
——	N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine	160067-63-0	C₃₂H₃₆N₂O₁₃	656.643
N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸	N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine	160168-40-1	C₃₃H₃₈N₂O₁₃	670.67
——	N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine benzylester	196313-91-4	C₄₀H₄₄N₂O₁₃	760.795
——	[(Z)-4-(p-nitrophenoxycarbonyloxy)-but-2-en-1-yl]-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	324532-88-9	C₂₅H₃₀N₂O₁₄	582.518

反应信息

作为反应物：

描述：

ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 guanidinium nitrate 、胍作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 0.25h，以94%的产率得到ethyl 2-deoxy-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-1-thio-β-D-glucopyranoside

参考文献：

名称：

胍/硝酸胍; 一种温和的选择性O-脱乙酰基试剂，可保持N -Troc基团完好无损

摘要：

用甲醇胍/硝酸胍的甲醇溶液处理O-乙酰基保护的糖可除去乙酰基（分离产率为91–99％），而不会影响其他保护基。除去O-苯甲酰基需要更长的反应时间。在这些弱碱性反应条件下，2,2,2-三氯乙氧羰基氨基（N -Troc）基团的稳定性特别有价值。

DOI：

10.1016/s0040-4039(97)00105-6
作为产物：

描述：

(3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在三氟化硼乙醚、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，生成 ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside

参考文献：

名称：

N-三氯乙氧基羰基-葡萄糖胺衍生物作为糖基供体。

摘要：

D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。（Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护

DOI：

10.1016/s0008-6215(96)00237-6

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文献信息

Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan

作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

日期：2000.5

PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
Regioselective Glycosylation Strategies for the Synthesis of Group Ia and Ib Streptococcus Related Glycans Enable Elucidating Unique Conformations of the Capsular Polysaccharides

作者：Linda Del Bino、Ilaria Calloni、Davide Oldrini、Maria Michelina Raso、Rossella Cuffaro、Ana Ardá、Jeroen D. C. Codée、Jesús Jiménez‐Barbero、Roberto Adamo

DOI：10.1002/chem.201903527

日期：2019.12.18

polysaccharides share high structural similarity. Both are composed of the same monosaccharide residues and differ only in the connection of the Neu5Acα2-3Gal side chain to the GlcNAc unit, which is a β1-4 linkage in serotype Ia and a β1-3 linkage in serotype Ib. The development of efficient regioselective routes for GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal synthons is described, which give access to different group B Streptococcus

B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。
Iodine Monochloride/Silver Trifluoromethanesulfonate (ICl/AgOTf) as a Convenient Promoter System for O-Glycoside Synthesis

作者：Teddy Ercegovic、Andreas Meijer、Göran Magnusson、Ulf Ellervik

DOI：10.1021/ol015547c

日期：2001.3.1

The novel promoter system iodine monochloride/silver trifluoromethanesulfonate (ICl/AgOTf) was evaluated with various thioglycoside donors and saccharide acceptors, and O-glycosides were obtained in 46-82% yield. Several practical advantages of the ICl/AgOTf system over known promoter systems were observed, such as convenient handling of the reagents and absence of byproducts related to N-succinimide

用各种硫代糖苷供体和糖受体评估了新型的启动子系统一氯化碘/三氟甲磺酸银（IC1 / AgOTf），并以46-82％的产率获得了O-糖苷。观察到了ICl / AgOTf系统相对于已知启动子系统的一些实际优点，例如方便的试剂处理和不存在与N-琥珀酰亚胺有关的副产物。
Rational Design of a DNA‐Scaffolded High‐Affinity Binder for Langerin

作者：Gunnar Bachem、Eike‐Christian Wamhoff、Kim Silberreis、Dongyoon Kim、Hannes Baukmann、Felix Fuchsberger、Jens Dernedde、Christoph Rademacher、Oliver Seitz

DOI：10.1002/anie.202006880

日期：2020.11.16

cells for improved therapeutic effect. Since langerin has low affinity for monovalent glycan ligands, highly multivalent presentation has previously been key for targeting. Aiming to reduce the amount of ligand required, we rationally designed molecularly defined high‐affinity binders based on the precise display of glycomimetic ligands (Glc2NTs) on DNA‐PNA scaffolds. Rather than mimicking langerin's

郎格林结合剂可以将疫苗靶向郎格汉斯细胞，以提高治疗效果。由于兰格林对单价聚糖配体的亲和力较低，因此高度多价的呈递一直是靶向的关键。为了减少所需配体的数量，我们基于 DNA-PNA 支架上糖模拟配体 (Glc2NT) 的精确展示，合理设计了分子定义的高亲和力结合物。我们没有用 C3 对称支架来模仿 langerin 的同源三聚结构，而是开发了易于获取、易于设计的二价结合物。该方法考虑了桥接糖结合位点和统计重新结合的要求，作为加强单个结合位点相互作用并放大螯合提供的亲合力增强的手段。这比游离配体的亲和力净提高了 1150 倍，并为表达 langerin 的细胞特异性内化提供了纳摩尔粘合剂 (IC 50 = 300 nM)。
[EN] LANGERIN+ CELL TARGETING [FR] CIBLAGE DE CELLULES DE LANGERINE+

申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

公开号：WO2019141731A1

公开（公告）日：2019-07-25

The present invention relates to the use of a vehicle for specific molecular targeting of Langerin+ cells, wherein the vehicle is capable of specifically binding to a Langerin+ cell, said vehicle comprising (a) at least one carrier and (b) at least one saccharide moiety-based conjugate for a targeted cargo delivery into a Langerin+ cell, as well as pharmaceutical compositions and uses comprising the inventive vehicle.

本发明涉及使用一种车辆来针对Langerin+细胞进行特定分子靶向，其中该车辆能够特异性地结合到Langerin+细胞，所述车辆包括（a）至少一种载体和（b）至少一种基于糖苷基的共轭物，用于将目标载荷传递到Langerin+细胞内，以及包括该创新车辆的药物组合物和用途。