(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadienyl propargyl ether | 109334-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadienyl propargyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-prop-2-ynoxyocta-2,6-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 109334-40-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: MACNVISHMVTIKS-ZONYTPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadienyl propargyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-5-prop-1-en-2-yldec-8-en-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-2,6-octadienyl propargyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadienyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026

文献信息

• Farnesyl Diphosphate Analogues with ω-Bioorthogonal Azide and Alkyne Functional Groups for Protein Farnesyl Transferase-Catalyzed Ligation Reactions
  作者：Guillermo R. Labadie、Rajesh Viswanathan、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo7017747

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Eleven farnesyl diphosphate analogues, which contained (omega-azide or alkyne substituents suitable for bioorthogonal Staudinger and Huisgen [3 + 2] cycloaddition coupling reactions, were synthesized. The analogues were evaluated as substrates for the alkylation of peptide cosubstrates by yeast protein farnesyl transferase. Five of the diphosphates were good alternative substrates for farnesyl diphosphate (FPP). Steady-state kinetic constants were measured for the active compounds, and the products were characterized by HPLC and LC-MS. Two of the analogues gave steady-state kinetic parameters (k(cat) and K-m) very similar to those of the natural substrate.
• MARSHALL, J. A.;JENSON, T. M.;DEHOFF, B. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3860-3866
  作者：MARSHALL, J. A.、JENSON, T. M.、DEHOFF, B. S.

  DOI：——

  日期：——