methyl 2-[2-(hydroxyimino)ethyl]-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate | 136138-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(hydroxyimino)ethyl]-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl 2-<2-(hydroxyimino)ethyl>-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
• CAS: 136138-22-2；136138-23-3；136138-54-0；136138-71-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: MUHIDIWLSQERPR-VFGWUHTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<2-<(2,4-dinitrophenyl)methylhydrazono>ethyl>-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl 2-[2-(hydroxyimino)ethyl]-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究

  摘要：

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87138-6