(3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'(6a'H)-ol | 929543-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'(6a'H)-ol
• 英文别名: (3a'R,4'R,6'S,6a'S)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6-ol；(3aR,4R,6S,6aS)-4-ethenyl-4-methylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 929543-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WJDJXKXKKDBLMG-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'(6a'H)-ol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 6-chloro-9-((3a'S,4'R,6'R,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溴化亚铜二甲硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'(6a'H)-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1

文献信息

• PRMT5 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3833355A1

  公开（公告）日：2021-06-16
• [EN] USE OF BIOMARKERS IN IDENTIFYING PATIENTS THAT WILL BE RESPONSIVE TO TREATMENT WITH A PRMT5 INHIBITOR<br/>[FR] UTILISATION DE BIOMARQUEURS DANS L'IDENTIFICATION DE PATIENTS QUI SERONT SENSIBLES À UN TRAITEMENT AVEC UN INHIBITEUR DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021126999A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention includes methods of identifying a patient who will likely be responsive to treatment with a protein arginine N-methyltransferase 5 inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating the same.