3α,12β-diacetoxy-25-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-20S,24R-epoxydammarane | 74994-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,12β-diacetoxy-25-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-20S,24R-epoxydammarane
• 英文别名: hexaacetate of 25-O-β-D-glucoside of 20(S),24(R)-epoxydammarane-3α,12β,25-triol
• CAS: 74994-84-6
• 化学式: C₄₈H₇₄O₁₅
• 分子量: 891.107
• InChiKey: RTNPYGHLKIDGTM-ZSNHACINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12β-diacetoxy-25-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-20S,24R-epoxydammarane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.3%的产率得到3α,12β-diacetoxy-25-β-D-glucopyranosyloxy-20(S),24(R)-epoxydammarane
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of triterpenoids of the dammarane series I. 20(S),24(R)-epoxydammarane-3?-12?,25-triol 25-O-?-D-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00638776
• 作为产物：
  描述：

  3α,12β,25-trihydroxy-20S,24R-epoxydammarane 在 吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 3α,12β-diacetoxy-25-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-20S,24R-epoxydammarane
  参考文献：
  名称：

  Structures of Side Products from Helferich Reaction Synthesis of 3α,12β,25-Trihydroxy-20S,24R-Epoxydammarane Glucosides

  摘要：

  2,3,4,6-etra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (5) 在 Hg(CN)2 的存在下，于 22°C 在硝基甲烷中对 3α-乙酰氧基-12β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (2) 进行糖基化，生成乙酰化的 12、25-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (6)，并生成副产物 3α-乙酰氧基-12β-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-24-氰基-20S,24S-环氧达玛烷 (8)。在相同条件下，3α,12β-二乙酰氧基-25-羟基-20S,24R-环氧达玛烷（3）与糖基供体（5）缩合，得到了 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷的 25-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的六乙酸酯，还形成了 C-24 表聚物的混合物（1：1）的 3α，12β-二乙酰氧基-24-氰基-20S，24ξ-环氧达玛烷（10a，b）的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0824-0