(4S,5R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(2-methylpropyl)-5-vinyloxazolidin-2-one | 187532-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(2-methylpropyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187532-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: ZYGUKFSFIWIUKN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(2-methylpropyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4S,5R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(2-methylpropyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o

文献信息

• An unusual thermodynamic preference of chiral N-arylsulfonyl cis-3-alkyl-2-vinylaziridines over their trans-isomers: palladium(0)-catalysed equilibration reactions
  作者：Norio Mimura、Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000351

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed reactions of N-alkylsulfonyl- or N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-vinyfaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations.

  钯(0)催化的N-烷基磺酰或N-芳基磺酰-3-烷基-2-乙烯基唑烷反应表明，2,3-顺式异构体比相应的2,3-反式异构体更稳定，这与从头计算的结果一致。