(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhepta-3,6-dienyl)oxirane | 1262763-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhepta-3,6-dienyl)oxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(3E)-3-methylhepta-3,6-dienyl]oxirane
• CAS: 1262763-86-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PJLJQVZGYPMPSW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhepta-3,6-dienyl)oxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 tert-butyl(((R,E)-1-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylocta-4,7-dien-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhepta-3,6-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  铱酰基氮素引发的仿生级联环化：立体定义的多环 δ-内酰胺获取

  摘要：

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08331

文献信息

• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。
• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。
• Iridium Acylnitrenoid-Initiated Biomimetic Cascade Cyclizations: Stereodefined Access to Polycyclic δ-Lactams
  作者：Eleonora Tufano、Euijae Lee、Matteo Barilli、Emanuele Casali、Andraž Oštrek、Hoimin Jung、Marta Morana、Jihye Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jacs.3c08331

  日期：——

  azacycles by a biomimetic cascade cyclization of arylalkenyl dioxazolones. This cascade reaction was found to proceed with excellent stereoselectivity and a high functional group tolerance. The substrate scope of arylalkenyl dioxazolones turned out to be highly flexible and extendable to additional terminating subunits, such as heteroaryl and alkynyl moieties. This biomimetic cyclization was elucidated

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。