methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside | 50692-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 50692-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: WKINNAVZJINYDX-BNDIWNMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锌介导的 6-Deoxy-6-iodopyranoside 片段化的维生素 B12 催化：ω-不饱和己糖衍生物（5-己烯糖）的温和且方便的制备

  摘要：

  已知的通过6-碘吡喃糖苷断裂合成5-己烯糖的锌介导方法，在维生素B12用作催化剂时，可以以简单、快速和温和的方式进行，且副反应较少。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6305

文献信息

• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• An Expeditious Synthesis of Iminosugars
  作者：Michael N. Gandy、Matthew J. Piggott、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch10211

  日期：——

  A short and expedient synthesis of the potent glycosidase inhibitors, 1-deoxynojirimycin, miglitol, miglustat, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactonojirimycin is presented.

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。
• A Study of the Epoxidation of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides. 1,5-Dicarbonyl Derivatives and Novel Synthetic Routes to <scp>d</scp>-<i>xylo</i>-Hexos-5-ulose and <scp>d</scp>-<i>lyxo</i>-Hexos-5-ulose
  作者：Philomena M. Enright、Manuela Tosin、Mark Nieuwenhuyzen、Linda Cronin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo016378c

  日期：2002.5.1

  s and preliminary exploration of their synthetic potential. Prolonged epoxidation reaction times led to their hydrolysis in situ and gave novel protected D-hexos-5-ulose derivatives (sugar 1,5-dicarbonyls). Some reactions of the hexos-5-uloses were studied, and in some cases septanoside (seven-membered-ring saccharide) derivatives were isolated. Novel routes to D-xylo-hexos-5-ulose and D-lyxo-hexos-5-ulose

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。
• Analogues of Moranoline and Mdl 73945. Methyl 6(5)-Deoxy-6(5)-(Morpholin-4-Yl)-α-D-Glycosides as Glucosidase Inhibitors
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Mohamed Kattab、Aida H. Shobier、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300008544083

  日期：2000.1

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside (6), or its iodo analogue 7, were subjected to nucleophilic displacement with morpholine to give 8, deacetylation of which gave methyl 6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-glucopyranoside (3). Similarly, 11, 12 and 21 were prepared. The 6-deoxy-6-iodo derivative 16 was subjected to nucleophilic displacement with morpholine and subsequent

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。
• Water Compatible Hypophosphites-<i>d</i>₂ Reagents: Deuteration Reaction via Deutero-deiodination in Aqueous Solution
  作者：Zejin Song、Jing Zeng、Ting Li、Xiang Zhao、Jing Fang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00001

  日期：2020.3.6

  conventional deuteration approaches which typically entail deuterated solvents and/or moisture exclusion, an unprecedented deutero-deiodination reaction attainable in aqueous (H2O) solution is presented herein. By utilizing the stability of inorganic deuterated calcium/sodium hypophosphites against wayward H/D isotopic exchange within pH 2.5-11.7, these shelf-stable, nontoxic, cost-effective, and environmentally

  与通常需要氘代溶剂和/或排除水分的常规氘代方法相反，本文提出了在水溶液（H 2 O）中可获得的前所未有的氘代-碘化反应。通过利用无机氘化次磷酸钙/次磷酸钠的稳定性在pH 2.5-11.7范围内对抗随意的H / D同位素交换，这些耐贮存，无毒，经济高效且对环境有益的氘化试剂可介导各种烷基碘和芳基碘的氘代在水（H2O）溶液中加入足够的同位素。