methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside | 280114-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-(morpholin-4-ylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 280114-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: MDJDDSCSECDVRO-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到methyl 6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moranoline和Mdl 73945的类似物。甲基6（5）-Deoxy-6（5）-（Morpholin-4-Yl）-α-D-糖苷作为葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。

  DOI：

  10.1080/07328300008544083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moranoline和Mdl 73945的类似物。甲基6（5）-Deoxy-6（5）-（Morpholin-4-Yl）-α-D-糖苷作为葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。

  DOI：

  10.1080/07328300008544083