(S)-2-((2R,4S,5S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanol | 1404483-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2R,4S,5S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 1404483-86-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₈
• 分子量: 432.555
• InChiKey: WUOMLTGIWJTDNI-PJFOJKBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4S,5S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Aliquat (at)366 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-((2S,3S,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-3-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  快速构建取代的四氢吡喃的串联烯丙基硼化-Prins反应：在（-）-Clavosolide A的全合成中的应用。

  摘要：

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201511140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-chloro-4-methylpentan-2-one 在 2,6-二氯吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 15-冠醚-5 、 dimethyl sulfide borane 、 (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 、 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-((2R,4S,5S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t