(1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol | 1175536-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1175536-43-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: VDOQFGQDRCKTAD-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107

文献信息

• A new synthesis of the phytotoxic 10-membered lactone herbarumin I
  作者：J. Jon Paul Selvam、K. Rajesh、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.034

  日期：2009.6

  Herbarumin I a phytotoxic 10-membered lactone has been synthesized from d-(−)-isoascorbic acid in 12 steps with an overall yield of 16.8%. The methodology involved in generating the stereogenic center at C-8 is a Sharpless asymmetric epoxidation, as well 1,2-asymmetric induction followed by macrolactonization via RCM.

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。
• Stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：Dokuburra Chanti Babu、Jondoss Jon Paul Selavam、Dorigondla Kumar Reddy、Vanam Shekhar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.107

  日期：2011.5

  A stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide (1) derived from d-(−)-isoascorbic acid has been described. The new synthetic strategy involves highly diastereoselective reduction, one-pot protection of required benzoyl, acetyl groups, and the RCM reaction by using Grubbs catalyst are the key steps with considerable yields.

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。