(R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate | 1308247-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: 6-O-acetyl-7-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-eno-1,5-lactone
• CAS: 1308247-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: XQFJQKBAGWUZJV-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl acrylate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of (−)-cleistenolide and analogues
  作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Niko S. Radulović、Zorica Stojanović-Radić、Sándor Farkas、Jovana Francuz、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104491

  日期：2021.1

  microbial strains, most of them superseding the activity of cleistenolide itself, and, in some cases, coming close in value to the observed minimal inhibitory concentrations of chloramphenicol. Increased lipophilicity of the derivatives and the non-sterically congested conjugated lactone moiety were a prerequisite for analogues with high inhibitory activity against S. aureus and, in general, Gram-positive bacteria

  使用“手性池”方法，已经从d-葡萄糖开始实现了生物活性 δ-内酯 cleistenolide ( 1 ) 的两种改进的全合成。这些方法也使天然产物1的新型类似物和衍生物的制备成为可能。合成1的应用策略包括：单个 C 原子的手性前体的初始降解，C 2-使用 Z-选择性 Wittig 反应的片段链延伸，以及最终的 δ-内酯化。所有测试的 cleistenolide 类似物对一组 9 种微生物菌株都显示出抗菌活性，其中大多数取代了 cleistenolide 本身的活性，并且在某些情况下，其价值接近观察到的氯霉素的最小抑制浓度。衍生物的亲脂性增加和非空间拥挤的共轭内酯部分是对金黄色葡萄球菌和一般革兰氏阳性菌具有高抑制活性的类似物的先决条件。