1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-thiol | 25372-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-2-mercaptoimidazole；3-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 25372-26-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• 分子量: 221.239
• InChiKey: YDKMMYTXZFQUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-thiol 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-formylaminophenyl)-2-methylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢咪唑并[5,1-c][1,4,2]苯并二氮杂膦的合成

  摘要：

  通过 1-(2-(芳酰基/烷基)氨基苯基的直接磷酸化制备了新型含磷杂环系统的衍生物，4,5-二氢咪唑并 [5,1-c][1,4,2] 苯并二氮杂膦)-2-甲基硫代咪唑与二溴苯基膦在碱性介质中。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:91–95, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20658

  DOI：

  10.1002/hc.20658
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硫代异氰酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢咪唑并[5,1-c][1,4,2]苯并二氮杂膦的合成

  摘要：

  通过 1-(2-(芳酰基/烷基)氨基苯基的直接磷酸化制备了新型含磷杂环系统的衍生物，4,5-二氢咪唑并 [5,1-c][1,4,2] 苯并二氮杂膦)-2-甲基硫代咪唑与二溴苯基膦在碱性介质中。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:91–95, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20658

  DOI：

  10.1002/hc.20658

文献信息

• Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.
  作者：Tetsuyuki UNO、Yasushi OZEKI、Yasuo KOGA、Gil-Namg CHU、Minoru OKADA、Katsumi TAMURA、Takehiro IGAWA、Fumiko UNEMI、Masaru KIDO、Takao NISHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1724

  日期：——

  A search for potent inhibitors of release of 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid (12-HETE), which plays an important role in the pathogenesis of various circulatory disorders and arteriosclerosis, led us to 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone (cilostazol) and 2(1H)-quinoinone derivatives having an azole group in the side chain. Many 2(1H)-quinolilnone derivatives were synthesized and tested in vitro for the inhibitory activity in human platelets. 3, 4-Dihydro-6-[3-(1-o-tolylimidazol-2-yl)sulfinylpropoxy]-2(1H)-quinolinone (5k) was found to be one of the most potent inhibitors of 12-HETE release, being more potent than esculetin. In addition, the sulfoxide 5k showed in vivo inhibitory activity on platelet adhesion in rats. Since 5k is recemic, the enantiomers were prepared and their potencies were compared in vitro and in vivo. (S)-(+)-5k had the best pharmacological profile and was selected as a candidate drug for further development. The structure-activity relationships are discussed.

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。
• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05541198A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Carbostyril derivatives useful for inhibiting the adhesion of platelets represented by general formula ##STR1## [wherein, R.sup.1 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; R is a group of the formula ##STR2## (R.sup.2 is a methyl group, a trifluoromethyl group or a nitro group), or a group of the formula ##STR3## (R.sup.3 is a fluorine atom and p is an integer of 2 or 3); and n is an integer of 2 or 3], or salts thereof. Said carbostyril derivatives or salts are useful as an agent for inhibiting the adhesion of platelets.

  CarboSTyril衍生物，用于抑制由一般式##STR1##表示的血小板粘附 [其中，R.sup.1是氢原子、氟原子或甲基基团；R是一种具有式##STR2##的基团（R.sup.2是甲基基团、三氟甲基基团或硝基基团），或一种具有式##STR3##的基团（R.sup.3是氟原子，p是2或3的整数）；n是2或3的整数]，或其盐。所述的CarboSTyril衍生物或盐可用作抑制血小板粘附的药剂。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRYLE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026732A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Carbostyril derivatives represented by general formula (1) [wherein, R1 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; R is a group of formula (a) (R2 is a methyl group, a trifluoromethyl group or a nitro group), or a group of formula (b) (R3 is a fluorine atom and p is an integer of 2 or 3); and n^_ is an integer of 2 or 3], or salts thereof. Said carbostyril derivatives or salts are useful as an agent for inhibiting the adhesion of platelets.(FR) Dérivés de carbostyryle représentés par la formule générale (1) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe méthyle; R est un groupe de formule (a) (R2 étant un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle ou bien un groupe nitro), ou bien un groupe de formule (b) (R3 étant un atome de fluor et p étant un entier valant 2 ou 3); et n^_ est un entier valant 2 ou 3. Sont également décrits des sels de ces composés. Lesdits dérivés ou sels de carbostyryle sont utiles comme agent d'inhibition de l'adhésion plaquettaire.

  (中) 由一般式（1）表示的Carbostyril衍生物[其中，R1是氢原子，氟原子或甲基基团; R是式（a）的基团（其中R2是甲基基团，三氟甲基基团或硝基基团），或式（b）的基团（其中R3是氟原子，p是2或3的整数）; n是2或3的整数]或其盐。所述的Carbostyril衍生物或盐可用作抑制血小板粘附的药剂。
• CARBOSTYRIL DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0651747A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• CARBOSTYRYL DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0651747B1

  公开（公告）日：1996-03-27