[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(E)-hept-2-enoxy]acetate | 109385-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(E)-hept-2-enoxy]acetate
• CAS: 109385-10-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: KSRJAMKVERCJLV-LDTDGVRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(E)-hept-2-enoxy]acetate 、 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 、 四氢呋喃 生成 (2S,3R)-2-Hydroxy-3-vinyl-heptanoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI OSAMU; MIKAMI KOICHI; NAKAI TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 69-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(E)-hept-2-enoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及手性酯烯醇酯末端的不对称 [2,3]-Wittig 重排。赤型-α-羟基-β-烷基羧酸衍生物的手性合成

  摘要：

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.69