methyl (2S,3R,4R)-4-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylate | 131616-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4R)-4-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 131616-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: BUQUWKWEOGWJFJ-LHGONGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(3S,7aR)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]prop-2-enoate 、 (E)-2-(benzylideneamino)acetonitrile 生成 methyl (2S,3R,4R)-4-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KANEMASA, SHUJI;YAMAMOTO, HIDETOSHI;WADA, EIJI;SAKURAI, TOSIO;URUSHIDO, K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 2857-2865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Cycloaddition of<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides with the Optically Active α,β-Unsaturated Esters Derived from α-Amino Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada、Tosio Sakurai、Kunio Urushido

  DOI：10.1246/bcsj.63.2857

  日期：1990.10

  α,β-Unsaturated esters bearing a chiral oxazolidine or perhydropyrrolo[1,2-c]imidazole auxiliary at the β-position have been prepared and applied to the cycloadditions with N-metalated azomethine ylides derived from α-(benzylideneamino) esters. These reactions are found to proceed with an exclusively high diastereofacial selectivity to give 2,4-pyrrolidinedicarboxylates with four consecutive chiral

  已经制备了在 β 位带有手性恶唑烷或全氢吡咯并 [1,2-c] 咪唑助剂的 α,β-不饱和酯，并将其应用于与衍生自 α-（亚苄基氨基）酯的 N-金属化偶氮甲碱叶立德的环加成反应。发现这些反应以独特的高非对映选择性进行，在去除手性助剂后得到具有四个连续手性中心的 2,4-吡咯烷二羧酸盐。讨论了过渡态的详细立体化学。